Depois de ter sido desacreditado como um covarde, um marinheiro do século 19 (Peter O'Toole) vive com um único propósito: se redimir. Baseado no romance de Joseph Conrad escrito em 1900.

O rico Oliver Barrett IV e a bela porém pobre Jennifer Cavalleri acabam apaixonando-se intensamente durante seus estudos. Mas nem tudo são flores: problemas com a família de Barrett e problemas de saúde com Cavalleri poderão colocar uma bela história de amor a se perder.

Charlie Bartlett (Anton Yelchin) é um jovem de classe alta que, após ser expulso de várias escolas particulares, é enviado por sua mãe, Marilyn (Hope Davis), para uma escola pública. De início ele não se integra aos demais alunos, o que muda quando visita o psicólogo do colégio. A partir de então Charlie passa a negociar prescrições médicas com seus colegas.

Ben Singer (Matthew Broderick) é um cantor, filho de um ex-misantropo ,cuja visão de mundo leva a uma existência isolada. Quando o seu companheiro de quarto senegalês Ibou (Michael K. Williams) entra em coma diabético e é levado para o hospital, sua irmã Khadi (Sanaa Lathan) chega do Senegal para cuidar dele. Após Khadi e Ben se apaixonarem, as circunstâncias levam Ben a reconsiderar a sua maneira de pensar.