노스캐롤라이나의 작은 마을 벤포트의 고등학교. 마을 목사의 딸로 매우 종교적이고 보수적인 제이미는 학교 친구들에게 따돌림당하는 것도 별로 신경쓰지 않는다. 믿음만이 삶의 전부인 제이미를 무시하는 랜든은 제이미와는 정반대로 무모한 젊음을 즐기는 친구들과 함께 지내며 미래에 대한 계획도, 믿음도 없이 무료한 일상을 보낸다. 랜든은 친구들과 함께 전학생에게 신고식을 강요하다가 부상을 입힌 벌로 매년 봄 행해지는 연극에 참여하게 된다. 연극도 싫지만 무엇보다 상대역이 제이미라는 사실 때문에 매우 고통스러워하던 랜든은 그녀와 연극 연습을 하면서 자신도 모르는 사이에 그녀를 사랑하게 되었다는 사실을 깨닫게 된다. 친구들의 멸시와 부모님의 반대에도 불구하고 함께 밤하늘의 별을 관측하고 달빛 아래에서 춤을 추면서 애틋한 감정들을 키워나가던 랜든과 제이미. 그러나 그들에게는 너무나 가혹한 운명이 기다리고 있는데...

힐러리는 가난하지만 활달하고 매력적인 아가씨. 동거하던 애인의 배신으로 상심한 그녀는 병자에 대한 별다른 정보도 없이 무작정 부잣집 간병인으로 들어간다. 오랫동안 병을 앓으며 집안에서 지내온 백혈병 환자 빅터는 완고하고 독선적인 성격의 청년. 하지만 빅터는 간병인으로 들어온 힐러리에게 점점 마음을 빼앗기고, 건강한 남자로서 그녀와 사랑을 하고 싶은 마음을 갖게 된다. 아버지가 해외 출장을 떠난 사이에 빅터는 힐러리에게 병이 거의 완치되었다고 속인 뒤 둘만의 여행을 떠난다. 해변의 조용한 집에서 행복한 시간을 갖는 두 사람. 하지만 빅터는 점점 심해지는 통증을 잊기 위해 계속 몰핀을 맞는데..

벅시 시겔은 메이어 랜스키와 찰리 루치아노와 함께 뉴욕의 유흥가를 장악하고 있는 거부이자 처음 만난 여자와 호텔로 직행하기도 하는 천하의 플레이보이. 그는 웨스트 코스트의 환락가를 통제하기 위해 뉴욕 교외의 대저택에 아내와 두 딸을 두고 로스엔젤레스로 온다. 그는 곧 대담함과 로맨스와 음모가 가득한 헐리우드의 현란함에 유혹당하게 되고, 금세 헐리우드의 미디어들이 다투어 보도하는 유명한 갱스터가 된다. 이때부터 마치 영화배우와도 같이 벅시 시겔의 전설적인 인생이 시작된다.

유명한 작곡가인 조지는 42살의 생일을 맞는다. 하지만, 가수인 애인 샘과의 사랑도 이제는 가슴이 설레이지 않고, 인생무상, 허무하기만 하다. 그 때 문득 길 위에 옆 차에 탄 웨딩드레스의 젊은 여자, 제니를 보고 단숨에 사랑에 빠져 무작정 결혼식장까지 쫓아간다. 그리고는 그녀의 아버지인 치과의사에게 충치를 한꺼번에 6개씩이나 치료를 받아가면서 그녀의 소재를 알아내 신혼 여행지 멕시코까지 쫓아간다.