Baseado na história verídica incrível de Zach Sobiech, um rapaz de dezassete anos do secundário que adora diversão e tem um grande talento musical. Umas semanas após começar o último ano na escola, logo após convidar a rapariga de quem gostava para sair, Zach vê o seu mundo virado do avesso, quando descobre que o seu cancro se espalhou, ficando com uma previsão de apenas seis meses de vida. Com o tempo limitado que lhe resta, ele e a sua melhor amiga e parceira de composição, Sammy, decidem seguir os seus sonhos e criar um álbum. Para sua surpresa, rapidamente se tornam um fenómeno viral. Mas, com o tempo a acabar, Zach é confrontado com a realidade de que não importa como irá passar o tempo que lhe resta, pois irá sempre magoar as pessoas de quem mais gosta, incluindo Amy, o amor da sua vida.
Após receber um terrivel diagnóstico médico, Richard (Johnny Depp), um professor universitário, decide livrar-se de pretensões e convenções e viver tão livremente quanto possível. Com um sentido de humor cortante, comportamentos irresponsáveis e um toque de loucura, Richard experimenta todos os vícios – álcool, tabaco, sexo e insultar qualquer pessoa que o irrite.