Nakon izlaska iz psihijatrijske ustanove, u kojoj je završio uslijed nervnog sloma, romantični i besciljni Anthony Adams (Luke Wilson) pridruži se svojemu starom prijatelju Dignanu (Owen Wilson), koji je osmislio plan kako se brzo obogatiti na nelegalan način, koji uključuje i njegovoga bivšeg šefa, legendarnog gospodina Henryja (James Caan). Uz pomoć patetičnog susjeda Boba (Robert Musgrove), prijatelji izvrše posao te kreću na put, na kojem će svaki od njih pronaći ono za čim najviše žudi - Anthony pravu ljubav, Bob skladnu obitelj, Dignan zločinačku karijeru - ali na način na koji nisu očekivali.
Jednog sudbonosnog dana gost hotela i kandidat na izborima za Senat, Christopher Marshall (Ralph Fiennes) upoznaje Marisu i zabunom pomisli kako je ona jedna od pripadnica visokog društva. Nakon čarobne zajedničke večeri, njih dvoje se potpuno zaljubljuju jedno u drugo. Ali, kada je otkriven Marisin pravi identitet, stvari kao što su klasna pripadnost i društveni status prijete da će ih razdvojiti.
Nakon što se odrekne svog dobro plaćenog posla, Olivia (Jennifer Aniston) počne preispitivati svoje izglede za budućnost kao i odnose sa svojim bogatim prijateljicama.