Fred Flarsky (Seth Rogen), un giornalista disoccupato nel pieno di una crisi professionale e depressiva decide di riconquistare una sua vecchia fiamma. Peccato che la ragazza (Charlize Theron) in questione, un tempo baby-sitter del giornalista stesso, ora sia diventata una delle donne più ricche, potenti e influenti del mondo. Sicuro che la riuscita della conquista possa tirarlo fuori dal clima di disgrazia che lo ha colpito, Flarsky cercherà in ogni modo di catturare le attenzioni di questa donna irraggiungibile.

Roy, Ned e Scotty, tutti innamorati di Marilyn Monroe fin dalla più tenera età, si mettono in viaggio per Los Angeles per conoscere il loro idolo. Dopo svariati fallimenti, succede che uno di loro riesce veramente a passare una sera con la diva. Una serata castissima, per carità, delicata, sotto le stelle, in riva al mare. Ma è sempre meglio di niente. Poi Marilyn muore e loro tre crescono.