O jovem polícia Billy Costigan infiltra-se no bando de Costello, chefe da máfia irlandesa. Enquanto ganha a confiança dele, Colin Sullivan, um mafioso infiltrado na polícia, ascende a uma posição de poder na Unidade Especial de Investigação. Cada um dos homens embrenha-se profundamente na sua vida dupla, recolhendo informações sobre os planos e operações de cada um dos lados. Mas quando tudo se torna claro, para os polícias e para os gangsters, Billy e Collin passam a estar em perigo de serem descobertos e cada um inicia uma corrida para desvendar a identidade do outro.

Dois jovens do meio-oeste americano que vão para Nova York. Tímidos quando crianças, os dois se reinventam na nova cidade. Enquanto James não entende muito bem o que começa a acontecer, Michael reconhece que são como almas-gêmeas e imediatamente cola-se a ele. Junta, a dupla aprende a esconder seus sentimentos atrás de comportamentos geniais; suas brigas e trocas de farpas revelam uma profunda ligação e, também, uma dependência mútua.Michael torna-se um estudante ágil, enquanto que James se revela mais esperto e inteligente. James inicia Michael na vida noturna da Big Apple, que rapidamente ganha notoriedade com seu carisma, tornando-se um dos maiores empresários da noite nova-iorquina nos anos 80 e 90. No entanto, Michael acaba se perdendo em seu próprio personagem, tão diferente de sua personalidade.