보스턴에서 이탈리아 갱을 수사하던 FBI 요원 존 코널리(조엘 에저턴)는 보스턴의 갱단 윈터 힐의 두목 제임스 벌저(조니 뎁)에게 손을 내민다. 제임스가 제안을 받아들이자 존은 범죄를 저지르지 않겠다는 조건을 내걸고 그를 보호해주지만, 제임스의 범죄 행각은 그칠 줄 모르는데...
미스 메도우는 순수한 동심을 소유한 초등학교 교사이다. 두꺼비를 보고 차를 세울 만큼 아름다운 성품을 지닌 미스 메도우를 보고 보안관 마이크는 사랑에 빠지게 되고 메도우 역시 호감을 갖게 된다. 마을에서 범죄 사건이 발생하자 메도우는 그들을 찾아 살해하고 사건과 관련해 마이크는 그녀의 행동에 의심을 품기 시작하는데…