Der Karriere wegen verlässt der kaltherzige Barney (Edward Arnold) seine Geliebte Lotta (Frances Farmer). Daraufhin heiratet sie den treu-einfältigen Swan (Walter Brennan). Jahre später verliebt sich Barney ­ inzwischen Millionär ­ in deren gemeinsame Tochter. Aber auch sein Sohn Richard (Joel McCrea) umgarnt das Mädchen…

Eine junge verheiratete Frau ist zum ersten Mal in fünf Jahren von ihrem Ehemann getrennt, da er derzeit auf Geschäftsreise ist. Sie entschließt alte Freunde zu besuchen und sich über den neusten Stand der Dinge zu unterhalten, wie Arbeit, Gesundheit und Liebesleben – scheinbar oberflächliche Gespräche, die jedoch tiefgreifendere Wahrheiten in sich bergen.

Frank, Swaino und Packie sind Freunde fürs Leben, die eine Vorliebe für die Red Sox und verruchte Bars teilen und Franks Teenager-Tochter Crystal bewundern. Doch als Frank seine Kumpels zu einem Whiskey-Abend einlädt und sie bittet, ihm einen Gefallen im Namen der frechen jungen Frau zu tun, die sie alle anbeten, geraten die Ereignisse völlig außer Kontrolle.

"Would You Rather...?" ist ein berühmtes amerikanisches Spiel, bei dem man zwischen zwei Optionen wählen muss. Als die junge Iris zu einer Partie eingeladen wird, bei der sie die Chance, hat eine ganze Menge Geld zu gewinnen, sagt sie sofort zu. Mit dem Erlös will sie die Behandlung ihres an Leukämie erkrankten Bruders Raleigh bezahlen und diesem somit endlich das Leben ermöglichen, das er sich schon immer gewünscht hat. Der Einladung in das Haus des scheinbar großzügigen Aristokraten Shephard Lembrick folgen auch weitere Menschen, die es ebenfalls auf den Gewinn abgesehen haben. Schon bald stellt sich aber heraus, dass diese Partie anders ist als jede, die die Kandidaten zuvor gespielt haben, denn bei Lembrick handelt es sich um einen perversen Sadisten, dessen Spielart von "Would You Rather...?" für fast alle Teilnehmer tödlich endet...