וויל הייז עומד להתגרש מאשתו ובתו בת ה-10 מתעקשת לשמוע את סיפור חייו לפני שהתחתן עם אמה, מי היו האקסיות שלו ואיך החליט לשאת לאישה דווקא את אמה. וויל פורש בפניה את הרומנים שלו עם שלוש נשים ואת חייו כפוליטיקאי מתחיל שהגיע לניו יורק מלא מרץ, על מנת לעבוד בקמפיין הבחירות של ביל קלינטון.

ג'וליה רוברטס מככבת במלודרמה הרומנטית של ג'ואל שומאכר, על בחורה שעוזבת את בן זוגה על מנת להתחיל חיים חדשים ולוקחת עבודה כמטפלת בבחור צעיר חולה לוקמיה. הזמן עושה את שלו, והיא נופלת שבי בקסמיו, אבל האהבה, כמו בכל סיפור רומנטי אמיתי, מאוימת בנוכחותו המאפילה של המוות המתקרב.

בערב יום הולדתו ה-42, ג'ורג' וובר, כותב שירים פופולריים, מתחיל להראות סימפטומים של "משבר גיל העמידה". בשבועות הבאים, הוא מוצא את עצמו שוב ושוב בוהה בנערות צעירות ברחוב, והוא מתחיל לקנא בשכנו ,שחייו הם אורגיה אינסופית. התנהגותו של ג'ורג' גורמת דאגה רבה אהובתו, הזמרת כוכבת סמנתה טיילור, וגם את יו שותפו, הפותר את הדילמה של ג'ורג' להיות הומו. תוך כדי נהיגה הביתה אחר הצהריים , ג'ורג' פוגש את ג'ני, יפהפייה צעירה מדהימה בדרכה לטקס נישואיה. מכתיר אותה "כילדה הכי יפה שראה אי פעם" (בסולם מ 1 עד 10), ג'ורג' נוסע אחריה לכנסייה. מאוחר יותר מגלה את שמה, כמו כן נודע לו שהיא ובעלה טסים לירח דבש במקסיקו. מונע על ידי דחפו לראות אותה בשנית, ג'ורג' טס למקסיקו ונוסע למלון שבו שוהה ג'ני ...