Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

Recentemente saído de uma relação, Caleb torna-se desdenhoso em relação às mulheres e faz questão de o mostrar como se fosse uma medalha de honra. Mas a sua atitute é posta à prova quando o seu irmão mais novo Peter chega a casa na companhia da sua nova namorada Emma, de quem Caleb desconfia imediatamente. Os seus esforços para proteger o irmão tornam-se infrutíferos quando ele próprio começa a sentir-se atraído por Emma. Estes sentimentos inesperados forçam Caleb a confrontar as vulnerabilidades que o atormentam há muito...

Para qualquer um que já sofreu qualquer tipo de gozação ou humilhação, seus heróis estão aqui!. Rob Schneider, David Spade e Jon Heder (Napoleon Dynamite) estrelam os três caras mais velhor que sabem o que é ser maltratado. Após terem visto uns garotos malvados maltratando o filho de um amigo, eles decidem reagir formando um time de baseball para desafiar o melhor time de baseball mirim do estado. Agora, com a torcida de todos os nerds e garotos esquisitos da cidade, estes perdedores estão prestes a ter um dia inesquecível nesta comédia bem humorada do diretor de O Paizão e Um Maluco no Golfe e do produtor Adam Sandler.