Charlie é um estudante tímido e idealista que nunca conheceu uma paixão. Quando ele salva da morte a bela Jordan, sua vida muda para sempre. Os dois se aproximam e Jordan envolve Charlie em um excêntrico jogo de sedução. Para conquistar seu amor, Charlie será testado à exaustão. Quanto irá suportar até ganhar esta garota complicada?

Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan (Doug McKeon) é amigo do extrovertido e inconformado Gene (Chris Nash), que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan é conquistar a sexy Marilyn (Kelly Preston), apesar da timidez dele, enquanto Gene pretende manter sua vida sentimental com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene aconselha Jonathan em como atrair as mulheres, e Marilyn em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny (D.W. Brown), um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan alguns lições, mas o próprio Gene enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny não o aceitam.

Para Tom a vida não podia ser melhor: é sexy, tem sucesso com as raparigas, e sabe que pode sempre contar com Hannah, a sua melhor amiga e sempre presente na sua vida. Tudo é perfeito até Hannah decidir ir para a Escócia, numa viagem de negócios de 6 semanas... É aí que Tom se apercebe de como a sua vida é vazia sem a sua melhor amiga. Tom resolve pedi-la em casamento assim que ela voltar, mas fica desfeito quando sabe que Hannah ficou noiva do elegante e rico Scotsman, e que pretende mudar-se definitivamente para a Escócia. Quando Hannah pede a Tom para ser a sua "dama de honor", ele aceita... Mas apenas para tentar impedir que a sua amiga case com Scotsman, antes que seja tarde demais...

Aos 25 anos, Josie é uma redatora de um grande jornal. Ela inventa uma reportagem que pode ser sua grande chance para tornar-se repórter: disfarça-se como aluna de sua própria escola de segundo grau e tenta descobrir alguma grande história sobre a vida dos adolescentes. A reportagem acaba tornando-se uma espécie de chance de reviver sua própria adolescência. O que ninguém sabe é que ela nunca viveu um romance. Mas em sua volta à escola, tudo pode mudar.

Uma Nova Iorquina sofisticada, desiludida com o seu último romance, decide fazer uma viagem a Roma e aí dedicar-se a apanhar, provocadoramente, moedas "fonte do amor", que considera ridícula. Cumprindo-se o que diz a lenda, isso desencadeia a paixão de um estranho grupo de pretendentes: um magnata das salsichas, um mágico de rua, um adorável pintor e um modelo vaidoso e narcisista. Mas quando um charmoso repórter a persegue com igual entusiasmo, como é que ela vai saber se o amor dele é verdadeiro?

O filme conta a história de uma rapariga de 24 anos chamada Brett (Gellar) que se envolve com um homem mais velho, numa história onde também é abordada a sua relação com a família, principalmente o pai.

Renomado Escritor volta à sua terra natal para preparar o discurso de formatura de sua antiga escola, ao chegar lá percebe que tem que lidar com antigos sentimentos e enfrentar novas situações.