아버지 히라야마는 딸이 성품 좋고 가정적이고 능력 있는 남자를 만날 수 있도록 도움주기를 원한다. 하지만 말이 없고 자식과 살갑게 대하지 않는 히라야마의 성격상 딸은 그런 아버지의 의중을 파악하기 힘들다. 어느 날 딸 세츠코가 결혼할 상대가 있다고 하자 히라야마는 불같이 화를 낸다. 그리고 결혼식에 참석하지 않겠다고 선언한다.

팜 스프링스에서 열리는 결혼식에서 온 만사 태평 나일스와 신부 들러리 사라. 둘은 처음 본 그 순간부터 서로에게 반하며 급격히 사랑에 빠집니다. 피로연에서 몰래 빠져 나온 둘은 별로 으슥하지 않은 해변에서 만리장성을 쌓으려는 바로 그 순간, 알수없는 자가 쏜 화살에 맞고 쫓기는 신세가 되는데... 이젠 죽는구나 하는 그 순간, 둘은 그날 아침으로 타임루프하게 되는데...

4년에 단 하루, 운명의 기회! 지금 그녀가 프로포즈하러 갑니다! 연애 4년차 기념일, 애나(에이미 아담스)는 남자친구의 달콤한 프로포즈를 예상하지만 남자친구는 눈치 없이 반지 대신 귀걸이 선물만을 남기고 훌쩍 아일랜드로 출장을 떠나버린다. 속이 터지는 애나는 마침 아일랜드에서 4년에 단 한번 찾아오는 2월 29일, 여자가 남자에게 청혼하면 무조건 승락해야만 하는 풍습이 있다는 사실을 알고 무작정 프로포즈 여행을 떠난다. 하지만 악천후로 여행은 꼬이기 시작하고, 2월 29일에 맞춰서 남자 친구가 있는 더블린에 꼭 도착해야만 하는 애나는 아일랜드 토박이 까칠남 데클랜(매튜 구드)에게 안내를 부탁한다. 한시가 급한 애나와 달리 느긋하고 무뚝뚝한 데클랜 때문에 둘은 시종일관 티격태격하고, 달라도 너무 다른 두사람이 부딪히며 일으키던 스파크는 어느새 미묘하고 야릇한 감정들을 불러오는데… 마침내 남자 친구 앞에 선 프로포즈의 순간. 애나가 이토록 힘겹게 찾아온 운명의 남자는 과연 누구일까?

육체적인 관계보다 지성적인 동반자를 찾고자 하는 그레고리는 신문에 구인광고를 낸다. 같은 대학의 문학과 교수인 로즈는 외모에 전혀 신경을 쓰지 않는 노처녀, 잘생긴 남자 친구 알레스가 있었지만 그녀의 예쁜 여동생 클레어를 소개해주자 클레어와 결혼하고 만다. 한편 그레고리의 광고를 본 클레어는 언니 로즈의 사진을 대신 보내고 이렇게 만난 두 사람은 영원한 동반자이며, 변치 않는 우정을 가진 친구로써 결혼에 골인하게 된다. 그러나 행복도 잠시, 육체적 관계 배제된 결혼생활은 곧 금이 가기 시작하는데...

이혼한 지 10년이 된 부부 릴리(Lilly Leonard: 배트 미들러 분)와 댄(Dan De Mora: 데니스 파리나 분)이 딸 몰리(Molly De Mora: 폴라 마샬 분)의 결혼식에 함께 참석한다. 유명한 영화배우인 릴리와 저명한 저널리스트인 댄은 서로간에 애정은 있지만 지기 싫어하는 성격이 강해 헤어진 후 각각 재혼해 살고 있다. 이들은 딸의 결혼식장임에도 불구하고 하객들 앞에서 심하게 다투는데, 화가 난 몰리는 급기야 그들을 결혼식장 밖으로 쫓아버린다. 쫓겨나서도 여전히 다투던 그들은 어느 순간 서로에 대한 옛 감정이 남아 있음을 느끼고 격렬한 사랑에 휩싸인다. 결국 그들은 딸의 결혼식을 망쳐버리고 그날 밤 아무도 모르게 여행을 떠난다. 몰리는 신혼여행도 마다하고 엄마인 릴리를 쫓아다니는 파파라초 조이(Joey Donna: 대니 누치 분)를 고용하여 릴리와 댄을 찾아 나선다. 몰리는 어렵게 부모를 찾는데 성공하지만, 곧 댄과 릴리는 다시 몰리와 조이를 따돌린다. 한편 신랑인 케이스는 몰리가 아무런 상의도 없이 부모를 찾아 나선데 불만이 많던 중 다음날 몰리로부터 연락이 오자 그녀를 의심한다. 몰리는 부모를 찾아다니면서 그들의 갑작스런 재결합이 매우 진지하다는 것을 깨닫고는 서서히 그들을 이해하게 된다. 그리고 파파라초인 조이도 내면에 따뜻한 마음을 가진 사람임을 느끼기도 한다. 하지만 몰리와 케이스가 있는 자리에서 릴리와 댄은 사소한 일로 다시 한번 심하게 다투고 각자 제자리로 돌아간다. 다음날 몰리와 케이스는 미뤘던 신혼여행을 떠나기 위해 공항으로 나가고 댄과 릴리도 이들을 배웅하러 나온다. 그런데 공항에서 말다툼 도중 케이스의 부정이 밝혀지자 댄과 릴리는 몰리를 조이와 함께 신혼여행길에 오르게 하는데...

지중해 최고의 휴양지 이탈리아 풀리아로 가슴 설레는 휴가를 떠난 테일러. 언니의 깜짝 결혼 발표에 놀라지만, 더 놀라운 사실은 언니의 약혼자가 3년 전 자신이 사랑에 빠졌던 라프. 여전히 라프를 사랑하고 있는 테일러는 언니를 위해 자신과의 관계를 비밀로 해 줄 것을 라프에게 당부하지만, 애틋한 감정을 정리하지 못한 둘의 미묘한 관계는 예상하지 못한 결과를 가져오는데…

‘다아시’(제니퍼 로페즈)와 ‘톰’(조쉬 더하멜)의 결혼식 당일, 우여곡절 끝에 결혼식에 참석할 모두가 섬에 모인다. 모든 게 순조로워 보이던 그때! 갑자기 들이닥친 해적으로 인해 결혼식장의 모두가 인질이 되고… ‘다아시’와 ‘톰’은 무사히 혼인서약을 마치기 위해 목숨을 건 버진 로드를 걷게 되는데… 죽이든가, 죽든가! 2023년 3월, 가장 화X한 웨딩이 온다!