Espadachim, aventureiro, espião, mestre do disfarce e o mais notável sedutor do mundo, Casanova era o homem a que nenhuma mulher ficava indiferente. Mas, pela primeira vez na vida, está prestes a encontrar o seu amor na pessoa da mais bela e fascinante veneziana, Francesca... aquela que fez a única coisa que ele nunca pensou ser possível: recusá-lo.
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Meredith Morton (Sarah Jessica Parker) é uma elegante executiva nova-iorquina, acostumada a enfrentar desafios. Entretanto o pior de todos está por vir, quando aceita o convite para passar o Natal junto à família do seu namorado, Everett Stone (Dermot Mulroney). Com hábitos muito diferentes dos seus, a família de Everett não causa nenhuma simpatia em Meredith. A recíproca é verdadeira, sendo que Sybil (Diane Keaton), mãe de Everett, antipatiza de cara com Meredith. Ao contrário da maior parte da família Ben (Luke Wilson), o irmão de Everett, tenta consolar Meredith de alguma forma. Diante das dificuldades, Meredith pede a sua irmã Julie (Claire Danes) que a encontre para ajudá-la a passar o Natal.
Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).
Em uma grande colônia, Z (Woody Allen) é uma formiga macho que luta para manter sua individualidade dentro do formigueiro: ele não gosta do trabalho de escavação que é obrigado a fazer e questiona o autoritarismo e as divisões de tarefas do lugar. Ameaçado pelo general Mandíbula (Gene Hackman), Z parte em busca da "Insetopia", um lendário e mágico lugar cheio de comida e liberdade. Nesta aventura, conta com a companhia da princesa Bala (Sharon Stone), também uma "rebelde". Mas eles terão que voltar para casa e salvar a colônia dos terrívies planos de Mandíbula.
O jornalista Oliver Byrne está fazendo sucesso com sua coluna sobre culinária e amor, mas sua vida amorosa é um completo desastre. No entanto, quando ele conhece uma curadora de arte, sente uma atração fortíssima, apesar de não terem nada em comum. Será que ele finalmente achou a receita do amor?
Esta é história de quatro amigas. Três são casadas e pertencem à classe social mais rica de Los Angeles e a outra é solteira e tem dificuldades financeiras. Mas todas enfrentam a idade adulta, com os desafios da vida, da amizade, da carreira e do dinheiro.