이혼 전문 변호사인 존(오웬 윌슨)과 제레미(빈스 본)는 알지도 못하는 신랑신부의 결혼식에 초청장도 없이 참석해 먹고 마시는 것은 물론, 모든 여자들에게 작업의 손길을 뻗치는(심지어 짝있는 남의 여자에게까지!!) 커플 파괴단이다. 이들은 여자들을 꼬시기 위한 나름대로의 치밀한 규칙서까지 만들어놓고 웨딩 시즌이 오기만을 손꼽아 기다린다. 시즌이 돌아오자, 존과 제레미는 결혼식이란 결혼식은 모두 알아내 웨딩 파티를 즐긴다. 유태인, 이탈리아인, 아일랜드인, 중국인, 인도인 결혼식에 이르기까지 이들이 참석하는 결혼식은 가히 국경을 초월하고, 여자를 꼬시는 솜씨 또한 입신의 경지라 할만하다. 그 어느 해보다 화려한 시즌을 마감하며 내년을 기약하던 존과 제레미는, 웨딩 크래셔로서 절대 놓칠 수 없는 완벽한 결혼식 소식을 접하게 되는데... 깐깐하기로 소문난 재무장관 클리어리家의 결혼식. 삼엄한 경비와 경계를 무사히 통과, 웨딩파티에 참석한 이들은 최고의 밴드와 음식에 열광하며 화끈하게 파티를 즐긴다. 하지만 존과 제레미가 찍은 들러리는 클리어리家의 범상치 않은 딸들이었으니... 순탄했던 그들의 웨딩 시즌은 엽기로 똘똘 뭉친 클리어리 패밀리를 만나면서 가혹한 시련의 피날레가 되어간다. 존과 제레미의 화려한 웨딩시즌은 과연 해피엔딩으로 끝날 수 있을지...

미국 중부 미네소타의 도시 세인트 폴, 그곳 피츠제랄드 극장에서는 이미 50년 전, 미국 전역에서 거의 자취를 감춰버린 라디오 생방송 쇼를 30년 넘게 방송해오고 있다. 이 라디오 쇼의 이름은 프레리 홈 컴패니언 . 출연자들과 스탭들도 이 쇼와 함께 그들의 한 세월을 보내왔다. 이들에겐 영원히 계속될 것 같던 쇼였지만, 모든 것엔 끝이 있듯이 결국 극장은 텍사스의 기업에 팔리기로 결정되고 쇼도 막을 내려야 할 상황에 이른다. 마지막 생방송 쇼를 진행하는 날, 극장에는 평소의 출연자들과 스탭들 외에도 낯선 이들이 눈에 띈다. 극장 문제를 해결하기 위해 텍사스 기업에서 파견된 남자와, 이 쇼를 애청하다 차 사고로 죽어 천사가 된 여자가 나타나 생방송 중 무대 뒤를 긴장감에 휩싸이게 한다. 마지막까지 희망을 잃지 않고 쇼가 끝나는 그 순간까지 열심히 노래하려는 출연자들과 함께 쇼를 이끌어 가는 스탭들의 분주함 속에서 갖가지 크고 작은 사건들은 꼬리를 물어가고.. 과연 이들은 마지막 무대를 무사히 끝마칠 수 있을까?

일에만 빠져있는 중년 가장 밥 먼로(로빈 윌리암스)는 아내 제이미, 그리고 사춘기 딸 캐씨와 12살 아들 칼에게, 가족들끼리 오붓한 시간을 가질 수 있는 하와이 여행을 약속한다. 하지만 회사에서 내린 특급 프로젝트로 모든 계획을 취소해야 될 상황에 빠진 밥은 회의장소가 있는 여행지 콜로라도주의 록키 마운틴으로 여행지를 변경한다. 반발하는 가족들을 반강제로 급하게 구한 초대형 R.V.(Recreational Vehicle : 레저용 승합차/캠핑카)에 태운 채 여행을 떠나는 밥. 하지만 모든 일은 꼬여만 가는데...