New York, 1850. Caterina, una ricca ereditiera orfana di madre, dolce di carattere ma non eccessivamente attraente, conosce a un ballo Morris Towsend, bel giovane, disinvolto e gentile. I due si innamorano, ma il padre di lei, intuendo che l'interesse del ragazzo è volto unicamente ai suoi soldi, nega il permesso alle nozze e parte con la figlia per l'Europa. Al ritorno Morris continua a corteggiare Caterina e tra questa e il padre si arriva alla rottura definitiva. Un episodio però, apre gli occhi alla ragazza che...

Una storia "coming of age" che racconta la transizione da teenager all'età adulta di un ragazzo di nome Andrei. Innamoratissimo di una sua compagna di scuola di nome Ramona, Andrew soffre in silenzio perchè lei non ricambia i suoi sentimenti, tutto cambia quando in vacanza conosce la bellissima Anemona che lavora in un albergo.

L'aspirante stilista Andi riallaccia i contatti con l'ex fidanzato Max e rimane sorpresa quando scopre che lui ora ha una relazione con un uomo.

Olly, uno sfortunato autore che è stato colpito dal blocco dello scrittore ed è costretto a svolgere un lavoro di ripiego per guadagnarsi da vivere. James, un vecchio compagno di università, gli chiede di fargli da testimone di nozze. Alla festa organizzata per il fidanzamento ufficiale, Olly si innamora a prima vista di una splendida donna (Amy Smart) che disgraziatamente si rivela essere la promessa sposa. Il giovane cerca di resistere ai propri impulsi e di agire in modo corretto, facendo tutto quel che può per impedire al suo folle coinquilino (Seth Green), un vecchio rivale dello sposo, di sabotare il matrimonio. Ad un certo punto, però, scopre che James non merita l'amore della donna e forse potrebbe trasformarsi da testimone in sposo.

Junior Healy sta entrando nella fase adolescenziale senza minimamente pensare di abbandonare la predilezione per le sue solite corbellerie. L'onnipresente Ben, padre del ragazzino, decide questa volta di rivolgersi a una psicologa, la dolcissima Sarah, in cerca di un aiuto per gestire il figlio. Il ragazzino è sempre più contrariato circa l'idea di andare da uno "strizza-cervelli" e si rifiuta ripetutamente di collaborare contrastando il padre. Sarah suggerisce a Ben di iscrivere Junior a un corso di balli da sala, in modo tale da trovare un passatempo in cui il piccolo possa incanalare tutta la propria energia. Junior, origliando alla porta, è ovviamente imbarazzato e sente che questa decisione rischia di minare la sua mascolinità.