(500) de zile cu Summer este povestea relației lui Tom cu Summer. Summer nu crede în dragoste adevărată, în suflete pereche și bărbatul potrivit. Tom în schimb, este un romantic incurabil care nu renunță la ea nici în ruptul capului. Tot ceea ce face el are ca scop „trezirea” la realitate a lui Summer, ca să se convingă singură că există conceptul de dragoste scrisă în stele. Desfășurându-se pe o perioadă de 500 de zile, povestea celor doi „îndrăgostiți” este rostită din punctul de vedere al lui Tom și a acțiunilor sale care se lasă ușor influentate de muzica pop. O abordare proaspătă a comediei romantice, (500) de zile cu Summer ni-i prezintă pe Summer, o femeie care nu crede în dragoste adevărată, și Tom, tânărul care se îndrăgostește nebunește de ea.

Vrând cu disperare să-și salveze căsnicia, un cuplu convinge alte trei cupluri să plece într-o vacanță ieftină care include și terapie pentru relațiile cu probleme.