Dvojica prevaranata 1930-ih godina u Chicagu pokušavaju izigrati mafijaša putem dobro osmišljene kockarske prevare da bi se osvetili za ubojstvo.
Seksi Amerikanka Wanda (Jamie Lee Curtis) u London dovodi svog tajnog ljubavnika Otta (Kevin Kline) kako bi joj pomogao ukrasti dijamante u vrijednosti od 20 milijuna dolara. Zajedno s dečkom Georgeom (Tom Georgeson) i obožavateljem životinja s govornom manom, Kenom (Michael Palin), Wanda realizira veliku pljačku, no pohlepna kakva jest, želi plijen samo za sebe pa ona i Otto cinkaju Georgea policiji, ne znajući da je on već premjestio dijamante na drugu tajnu lokaciju. Kako bi se približila Georgeu, Wanda se dodvorava njegovom odvjetniku Archieju Leachu (John Clessu) jer ako George prizna krivnju za pljačku tada će Archieju otkriti mjesto gdje je sakrio dijamante, kako bi smanjio svoju kaznu.
Nakon izlaska iz psihijatrijske ustanove, u kojoj je završio uslijed nervnog sloma, romantični i besciljni Anthony Adams (Luke Wilson) pridruži se svojemu starom prijatelju Dignanu (Owen Wilson), koji je osmislio plan kako se brzo obogatiti na nelegalan način, koji uključuje i njegovoga bivšeg šefa, legendarnog gospodina Henryja (James Caan). Uz pomoć patetičnog susjeda Boba (Robert Musgrove), prijatelji izvrše posao te kreću na put, na kojem će svaki od njih pronaći ono za čim najviše žudi - Anthony pravu ljubav, Bob skladnu obitelj, Dignan zločinačku karijeru - ali na način na koji nisu očekivali.
Kad u jednu njujoršku banku ušeta simpatični klaun, nitko od bankovnih službenika i klijenata ne zna da se iza maske krije Grimm (B. Murray), dobrodušan momak koji je odlučio izvesti savršenu pljačku. Dok banku opkoljavaju policijske jedinice predvođene iskusnim inspektorom Rotzingerom (J. Robards), Grimm traži da mu dostave autobus i divovski kamion te omoguće siguran put do zračne luke. No Rotzinger i Grimmovi zarobljenici ne znaju da se među njima nalaze atraktivna pljačkaševa djevojka Phyllis Potter (G. Davis) i njegov najbolji prijatelj, ne osobito bistri Loomis (R. Quaid)...
Jessie je ostarjeli kriminalac od karijere. Njegov sin Vito, iako je trenutno na pravom putu, imao je prilično mračnu prošlost i doista mu nisu strane ilegalne aktivnosti. Obojica polažu veliku nadu u Adama, Vitova sina i Jessiena unuka, koji je bistar, zgodan i bez kriminalne prošlosti.