Catherine e Alexander, ricos e sofisticados, vão a Nápoles para vender uma villa do falecido tio. Há uma frieza no relacionamento e aspectos de Nápoles se adicionam à tensão. Ela se lembra de um poeta que amava e morreu na guerra; embora ela não o amasse, a memória ressalta a ausência de romance em sua vida de agora. Ela percorre os museus de Nápoles e Pompeia, imergindo-se no fascínio napolitano pelos mortos e percebe quantas mulheres estão grávidas; ele fica inativo em Capri, flertando com as mulheres, mas recuando do adultério. Com ela, ele é sarcástico; com ele, ela é crítica. Eles falam de divórcio. Será que este casal de estrangeiros encontrarão uma solução e direção na Itália?
Enquanto procura um apartamento em Paris, uma bela jovem parisiense conhece um americano, cuja esposa recentemente se matou. Instantaneamente iniciam um tórrido caso sexual, sem nem sequer saberem os seus nomes e combinando não revelar nada das suas vidas e manter a relação estritamente sexual. Mas os acontecimentos vão fugir ao controlo de ambos.
Novo, bonito e rico, dono de um grande grupo editorial, David Aames, pode ter tudo quanto desejar. No entanto, a sua vida de luxúria parece incompleta. Uma noite, David conheçe a mulher dos seus sonhos e acredita ter encontrado tudo o que lhe faltava. Mas um fatal encontro com a ciumenta amante, vira inesperadamente o seu mundo de pernas para o ar, atirando-o para uma vertiginosa viagem de romance, sexo, suspeição e sonhos.
Ben Barry é um publicitário que faz uma grande aposta com o seu chefe: caso faça com que uma mulher se apaixone por ele em 10 dias será o responsável por uma concorrida campanha publicitária a uma empresa de diamantes. A vítima escolhida é Andie, uma jornalista de uma revista feminina. O que ele não sabe, é que ela está a escrever um artigo sobre os erros que as mulheres cometem nos namoros, e foi desafiada pela sua editora a começar um namoro e a infernizar o novo namorado de maneira a ficar novamente solteira no prazo de dez dias.
Percy Jones (Bernie Mac) é um chefe de família que se orgulha de estar sempre certo em relação a sua família. Ele está prestes a conhecer Simon Green (Ashton Kutcher), o novo namorado de sua filha Theresa (Zoe Saldana). Temeroso, já que acredita que não exista homem bom o suficiente para sua filha, Percy encomenda uma investigação de crédito de Simon. O resultado o tranquiliza, já que Simon é um bem sucedido corretor de ações, com Percy acreditando que ele seja um ótimo pretendente para Theresa. Porém o que ele não contava era que Simon fosse branco. Surpreso com a situação, Percy começa a questionar Simon sobre sua vida e suas origens. Mas o que Percy não sabe é que Simon já pediu Theresa em casamento e que o casal pretende anunciar o noivado na festa de bodas de prata do casamento dos pais dela.
Depois que Brooke (Jennifer Aniston) termina o namoro com Gary (Vince Vaughn), nenhum dos dois pretende mudar-se do apartamento onde viviam. Ouvindo os conselhos dos amigos mais chegados, outros nuem tanto, o ex-casal resolve deixar de lado os problemas para que aconteça uma convivência pacífica entre os dois, já que estão sob o mesmo teto. No entanto, os dois acabam convencendo-se que o melhor é tornar a vida do outro insuportável para ficar com o apartamento.