Após deixar a cadeia, Jake reencontra o seu irmão Elwood e juntos vão ao orfanato onde foram criados. Lá, descobrem que o local vai fechar se uma dívida de 5 mil dólares ao fisco não for paga. Como a freira que dirige o orfanato não aceita dinheiro ganho desonestamente, Jake e Elwood decidem retomar a The Blues Brothers Band, na intenção de realizar um grande concerto e arrecadar a quantia necessária.
Rob Gordon (John Cusack) o dono de uma loja de música beira da falência, que apenas vende discos em vinil. Azarado no amor e ao mesmo tempo uma enciclopédia ambulante sobre música pop, os caminhos da vida terminam por levá-lo a analisar suas escolhas e prioridades, fazendo com que alcance a maioridade.