O ambicioso Stanton "Stan" Carlisle trabalha em um espetáculo como assistente da mentalista Zeena Krumbein, cujas habilidades advêm de golpes desenvolvidos com o marido alcoólatra Pete. Stan tem um caso com Zeena, que ensina-lhe seu número secreto, até que o protagonista começa a se envolver em incidentes trágicos e amorosos, além de suas pretensões serem maiores do que se manter preso àquele lugar.
Depois de muito tempo, jovem desonesto reencontra a mãe também metida em contravenções. É mais uma comédia de humor negro do que propriamente uma tese sobre imoralidade. Martin Scorsese assina a co-produção e faz a narração em off.
A história decorre nos anos 20, quando nem mesmo a Lei Seca que imperava nas ruas foi suficiente para eliminar a rede de contrabando de álcool no submundo dos bares speakeasy, controlados por gangsters. A oportunidade de ganhar dinheiro e conquistar poder apresenta-se assim a qualquer homem com a ambição e coragem suficientes, e Joe Coughlin, o filho de um respeitável capitão da Polícia de Boston, há muito que voltou costas à sua educação severa e se rendeu à notoriedade de ser um fora da lei. Mas até mesmo entre criminosos existem regras e Joe quebra uma demasiado importante, ao cruzar-se com um poderoso chefe da máfia, para roubar o seu dinheiro e namorada. O caso acaba em tragédia e lança Joe numa espiral de vingança, ambição, romance e traição que o conduz para fora de Boston e direto ao perigoso e quente mundo do contrabando de álcool de Tampa.
Peter Devereaux, nome de código 'November Man', é um ex-agente da CIA extremamente perigoso e altamente treinado, que é atraído para uma missão muito pessoal. Ele deve proteger Alice Fournier, uma importante testemunha que pode expor a verdade sobre uma antiga conspiração. Peter descobre que essa tarefa torna-o num alvo para o seu antigo amigo e discípulo da CIA, David Mason. Mas a crescente suspeita de um espião na agência, faz com que Devereaux não possa confiar em ninguém.
Nancy Drew, uma detetive adolescente que segue seu pai numa viagem de negócios a Los Angeles. Lá, ela descobre pistas que podem levá-la a solucionar o misterioso assassinato envolvendo uma grande estrela de cinema.