Vi møter Harry og Sally gjennom 11 år. Det begynner med at de kjører sammen for å studere i New York. På veien diskuterer de sex og vennskap. Harry mener at menn og kvinner ikke kan være venner fordi sex alltid kommer i veien. Kan en mann og en kvinne bli nære venner uten å bli forelsket, eller - i det minste - bli interessert i hverandre seksuelt?

Kan man fortsette å være venner etter at man har hatt sex? For det er akkurat det Oliver og Emily blir etter et kort, men intenst kjærlighetsmøte. I årene som kommer fører livet dem sammen gang på gang - men det er aldri rett timing for en romanse. Spørsmålet er om Oliver og Emily noensinne vil innse at de faktisk er som skapt for hverandre...

Julianne og Michael er bestevenner, men når han forteller at han skal gifte seg raser verden hennes sammen. Julianne innser at hun alltid har vært forelsket i Michael og får panikk når hun innser at hun kan miste han. Dette blir mer enn Julianne kan svelge. Hun innser nemlig i samme sekund, at det kun finnes en mann hun selv kan gifte seg med, og det er Michael. Problemer oppstår derfor i det Michael trygler Julianne til å komme og hjelpe dem med bryllupsforberedelsene, og dessuten være hans moralske støtte. Julianne reiser avgårde i full fart. Men med et litt annet formål enn hva Michael har sett for seg. Julianne har nemlig bestemt seg for å ta alle midler i bruk for å få Michael til å innse at det egentlig er henne han elsker...

Filmen er en detektivkomedie basert på 40-tallets "film noir"-filmer med hardkokte privatetterforskere a'la Humphrey Bogart i sentrum. I samspill med filmstjerner i klipp fra kjente 40-tallsfilmer kommer privatdetektiven Rigby Reardon seg frem på regnvåte gater, og han har like raske replikker som sine "forgjengere". Den vakre Julliet Forrest (Rachel Ward) leier Reardon, fordi hun er sikker på at det er noe mystisk ved hennes fars død. Reardon gjør det som forventes av en etterforsker som har et mysterium å løse; han blir skutt i skulderen, forgiftet av en drink, forelsker seg i sin klient, overfalles av skurker, kler seg ut som kvinne, havner i fengsel, rømmer, skyter en nazist, kysser sin klient...

Livet smiler til Tom; han er sexy, suksessfull, har draget på damene og en skjønn bestevenninne Hannah som han kan dele alt med. Det er den perfekte tilværelse - helt til den dagen Hannah reiser på en 6 ukers forretningsreise til Skottland og Tom til sin store forbauselse oppdager hvor tomt livet er uten henne. Tom bestemmer seg for å fri til Hannah når hun kommer tilbake, men blir i stedet fullstendig tatt på sengen når han finner ut at hun har forlovet seg med en kjekk og rik skotte og planlegger å flytte til Skottland. Når Hannah spør om han vil være hennes forlover svarer han motvillig, og med baktanker, ja. Planen er å innynde seg hos henne og stoppe bryllupet før det er for sent...

"Vennesonen" er datinglivets store skammekrok - umulig å slippe ut av! Når en jente først har bestemt seg for at dere "bare skal være venner", er du redusert til en totalt aseksuell gjenstand - som en lillebror eller en bordlampe! Møt Chris Bander. High school på 90-tallet var ikke det store: Han var sjenert, overvektig og hemmelig forelsket i sin eneste venn, skolens populære cheerleader Jamie. Men da han endelig fikk strammet seg opp til å "make the move" ville hun bare være venner! I dag er Chris blant LAs hotteste plateprodusenter med villige jenter på alle bauger og kanter, og når han en dag strander i sin gamle hjemby øyner han sjansen til å forføre Jamie en gang for alle. Men det er ikke så enkelt å gå fra "bare kamerater" til "sengekamerater"! Mannen bak Cruel Intentions har skapt enda en forrykende morsom og sexy komedie om det store "bare venner"-helvete! Drømmer du om å bryte ut av "vennesonen" har du sjansen nå!