Três histórias, cada uma com a sua visão única sobre uma cidade fascinante. Histórias peculiares que conduzem o espetador por recantos pouco conhecidos de Tóquio, na companhia de um jovem casal teimoso, um bizarro homem dos esgotos e um homem habituado à reclusão forçado a sair do seu esconderijo para encontrar a entregadora de pizzas por quem se apaixonou.

Uma adaptação de nove histórias do Decameron de Boccaccio: um jovem siciliano é enganado duas vezes mas acaba por ficar rico; um homem faz-se passar por surdo-mudo num convento de freiras curiosas; uma mulher tem de esconder o seu amante quando o marido chega mais cedo a casa; um patife engana um padre no seu leito de morte; três irmãos vingam-se no amante da irmã; uma jovem dorme no telhado para encontrar o namorado à noite; um grupo de pintores espera por inspiração; um padre astuto tenta seduzir a mulher de um amigo; e dois amigos fazem um pacto para descobrir o que acontece depois da morte.

Uma tumultuosa versão da história do mundo pelos períodos mais importantes da História. Eis tudo o que é essencial saber desde a pré-história até à verdade por detrás do Império Romano, o que verdadeiramente aconteceu na Última Ceia, as circunstâncias que envolveram a Revolução Francesa e a Inquisição espanhola.

Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.