Alvin Johnson è proprio sfortunato: va male a scuola e le ragazze non lo guardano neanche. Ma la sua occasione è dietro l'angolo: per riparare la macchina della bella Paris, Alvin chiede come compenso che lei finga di essere la sua fidanzata per due settimane.
Il film è una sorta di autobiografia del cavallo Black Beauty, come il romanzo da cui è tratto; Alan Cumming fornisce la voce narrante di "Black Beauty", seguito dalla nascita fino alla maturità come cavallo da lavoro, passando per vari padroni, alcuni crudeli, alcuni gentili.
Il reverendo Henry Biggs, pastore della chiesa di San Matteo ha più di un problema con la sua parrocchia e Natale è in arrivo. Ha una bella moglie e un figlio ma questo non basta. Ci vuole una mano dal cielo. Che arriva puntualmente nelle vesti dell'angelo Dudley che deve convincerlo di essere stato inviato dal Paradiso.
Le famose popstar Alvin, Simon e Theodore vengono affidate alle cure di Toby, il nipote ventenne di Dave Seville. I ragazzi, per il momento, devono mettere da parte i sogni di successo per tornare a studiare, e hanno il compito di salvare il programma di musica della scuola vincendo il premio di $25.000 messo in palio in un concorso per band musicali. Ma, inaspettatamente, i Chipmunk si troveranno a doversi confrontare con le Chipette, una band tutta al femminile, formata da Brittany, Eleanor e Jeanette. Le scintille si accendono in tutti i sensi non appena ha inizio la gara tra i Chipmunk e le Chipette.