Nova Iorque, 1957. O detective Lionel Essrog é um homem solitário que sofre de síndrome de Tourette, uma perturbação neurológica que lhe provoca incómodos tiques nervosos. Depois do estranho assassinato de Frank Minna, seu grande amigo e mentor, Lionel decide dedicar-se exclusivamente à investigação da sua morte. As pistas levam-no a percorrer as ruas da cidade até encontrar um bairro, maioritariamente habitado por pessoas desfavorecidas, que, aparentemente, alguém tenciona demolir em troca de enormes lucros.

Fresh, de 12 anos, é um passador de Brooklyn que transporta heroína para o carismático Esteban e crack para os traficantes locais. No entanto faz questão de ir à escola para não desapontar a sua tia Frances. Em segredo, desloca-se muitas vezes a Washington Square onde o seu pai, um génio caído em desgraça, joga xadrez e ensina o seu filho as bases de estratégia e análise. Quando Fresh testemunha acidentalmente a morte de um colega torna-se ele próprio um potencial alvo. Forçado a uma situação limite, coloca a sua experiência e habilidade estratégica em acção, desenvolvendo um plano engenhoso para proteger a sua própria vida e derrotar os assassinos.

Um adolescente vindo do campo em busca de uma vida mais agitada, acaba se encrencando com um chefe de um grupo de delinquentes. Baseada na vida real do assassino Bruce Johnston, Sean Penn e Christopher Walken interpretam magnificamente a saga de uma criminosa e violenta família americana.

Paul Morgan quer salvar o seu casamento. A sua mulher, Meryl, recusou todas as tentativas de reavivar a relação e o casal parece condenado, até uma noite em que testemunharam um homicídio. Os Morgans são forçados pelo Governo a mudarem as suas identidades e a serem protegidos juntos, fugindo de Manhattan, rumo às populações rurais fora da cidade. Quando Paul pensava que não tinha mais opções, esta situação pode ser a última oportunidade de manter o seu relacionamento.