I denne finurlige, romantiske komedien om kjærligheten og skjebnen er en gratulasjonskortforfatter på håpløs og hjelpeløs jakt etter drømmejenta. Og den nye kollegaen Summer Finn kan være "den rette". Men 500 dager av det uvanlige forholdet deres avslører at veien til lykken kan være (i tilfeldig rekkefølge) uforutsigbar, ukontrollerbar og utrolig morsom!

Når den superrike hedgefondforvalteren James blir anholdt for svindel, frykter han et røft opphold i San Quentin fengselet. Dommeren gir ham 30 dager til å få orden på forretningene sine og i ren desperasjon vender han seg til Darnell for å forberede ham på et liv bak murene.