1986년 경기도. 젊은 여인이 무참히 강간, 살해당한 시체로 발견된다. 2개월 후 비슷한 수법의 강간살인사건이 연이어 발생하면서 사건은 세간의 주목을 받기 시작하고, 일대는 연쇄살인이라는 생소한 범죄의 공포에 휩싸인다. 사건 발생 지역에 특별수사본부가 설치되고, 수사본부는 구희봉 반장을 필두로 지역토박이 형사 박두만과 조용구, 그리고 서울 시경에서 자원해 온 서태윤이 배치된다. 육감과 폭력으로 수사를 진행하는 박형사와 증거와 과학수사를 추구하는 서형사는 수사 내내 마찰을 일으키는데...

세 자매 중에 첫째가 한나, 둘째가 홀리, 막내가 리다. 한나는 록스타의 매니저인 엘리엇와 결혼했고, 리는 미술을 하는 중년남자와 동거 중이다. 그런데 한나의 남편 엘리엇은 처제인 리에게 묘한 감정을 느낀다. 결국 리와 엘리엇은 관계를 가지게 되고 엘리엇은 죄책감을 갖는다. 한편 홀리는 텔레비젼 프로듀서인 미키와 사랑에 빠지게 된다.

21회 아카데미 여우조연상(클레이어 트레보어) 수상. 의협심 강한 프랑크 맥클라우드 소령은 예편 후 동료 전우의 가족을 방문하기 위해 '키 라르고'섬을 찾는다. 하지만 그를 복병처럼 그를 기다리고 있었던 것은 무시무시한 태풍과, 위조화폐 거래를 위해 밀입국해서 호텔을 전세내 투숙하고 있던 마피아 로코 일당. 밖에선 태풍이 몰아치는 가운데 가족과 인질로 잡힌 맥클라우드는 기회주의적이고 야비한 로코와 한바탕 심리전을 펼친다. 결국 탈옥했던 인디언 두 명과 경찰 한 명이 살해되고 태풍은 지나가나 짧은 안도의 순간처럼 맥클라우드와 친구의 부인 노라의 애정을 확인하자마자 맥클라우드는 로코 일당을 태우고 쿠바로 끌려가게 된다. 태풍이 지나간 뒤의 적막처럼 이별을 아쉬워하며 섬엔 적막이 감도는 가운데 배를 몰고 쿠바로 향하던 맥클라우드는 지금껏 보여준 온유한 태도를 버리고 로코의 정부 게이가 준 총으로 매섭게 인간 쓰레기를 청소하고 키 라르고 섬으로 돌아간다.

부동산 소개소에서 임시직을 하는 중년 여성 홀리아(카르멘 미우라 분)는 우연히 노인이 죽어있는 빈 아파트에서 300만 달러를 손에 쥐게 된다. 돈을 갖고 떠날 준비를 하던 홀리아. 그러나 예상지 못했던 방해 세력을 만나게 되는데, 그들은 바로 그 아파트 주민들. 그들 역시, 그 돈을 나눠갖기 위해 목이 빠지게 노인의 죽음을 기다리고 있었던 것. 혼자 돈을 갖고 도망가려는 홀리아와 이 돈가방을 뺏으려는 이웃 사람들간의 목숨을 건 쟁탈전, 그 잔인하고 황당하지만, 웃지 않고는 못 배길 쫓고 쫓기는 난투극이 벌어지는데. 과연 돈가방의 주인은 누가 될 것인가?

나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.