(500) de zile cu Summer este povestea relației lui Tom cu Summer. Summer nu crede în dragoste adevărată, în suflete pereche și bărbatul potrivit. Tom în schimb, este un romantic incurabil care nu renunță la ea nici în ruptul capului. Tot ceea ce face el are ca scop „trezirea” la realitate a lui Summer, ca să se convingă singură că există conceptul de dragoste scrisă în stele. Desfășurându-se pe o perioadă de 500 de zile, povestea celor doi „îndrăgostiți” este rostită din punctul de vedere al lui Tom și a acțiunilor sale care se lasă ușor influentate de muzica pop. O abordare proaspătă a comediei romantice, (500) de zile cu Summer ni-i prezintă pe Summer, o femeie care nu crede în dragoste adevărată, și Tom, tânărul care se îndrăgostește nebunește de ea.

După ce a început la un internat de lux, o adolescentă formează prietenii strânse cu cele două colege de cameră mai în vârstă. Cu toate acestea, când descoperă că noile ei prietene sunt iubite, se trezește prinsă într-o situație complicată.

Sarah Miles e prinsă în sterilitatea unei căsnicii de conveniență. La o petrecere dată de plictisitorul ei soț, ea se îndrăgostește fulgerător de romancierul Maurice Bendrix care-i răspunde cu aceeași pasiune. Între cei doi se dezlănțuie o pasiune explozivă, dezinhibată și nimicitoare. În timpul unui bombardament asupra Londrei, casa lui Bendrix este lovită, iar acesta este rănit grav. Brusc și inexplicabil, Sarah rupe relația, iar Bendrix e profund mâhnit. După doi ani, în 1946, Bendrix îl întâlnește pe Henry Miles, soțul fostei iubite. Pasiunea renaște, gelozia îl orbește și, chinuit de întrebări, îi cere unui detectiv particular s-o urmărească. Sarah, la rândul ei, e torturată de alte întrebări. Ea încheiase un pact cu ea însăși și cu Dumnezeu, promițând că nu-și va mai vedea niciodată amantul, dacă Cel de Sus îi va cruța viața. Lui Dumnezeu îi este mai ușor să-și țină făgăduiala, oamenilor, în schimb...