Точно на първия учебен ден в нова гимназия, Камерън се влюбва от пръв поглед в Бианка Стратфорд, за която смята, че е точно момичето на мечтите му. Единственият проблем е, че Бианка не може да излиза на срещи… освен ако и по-голямата й сестра Кат - момиче с непоносим характер, с което нито едно момче не желае да излезе не е с нея. В опитите си да разреши този проблем, Камерън уговаря единствения, който би могъл да се справи с Кат – мистериозното “лошо момче” Патрик Верона, чиято репутация далеч не е от най-добрите.
Филмът дава още един шанс на актьор алкохолик. Така започват бурните му отношения с неговата съпруга.
Място и време на действие - Ню-Йорк, 20-те години на миналия век. Главни действащи лица - играчи, букмейкъри на хазартни игри и тяхната свита, от една страна и вездесъщият полицай, следващ ги по петите - от друга страна, и разбира се всичко това вплетено в две романтични истории за две двойки млади хора... Комарджията Скай (Марлон Брандо) е изправен пред особено предизвикателство: обзалага се със своя приятел Нейтън Детройт (Франк Синатра), че ще заведе младата мисионерка Сара Браун (Джийн Симънс) до Хавана на романтична вечеря, където обаче изненадващо се влюбват. Залогът е огромен, а дълбоко в него се таи и скрит мотив...
В центъра на сюжетната линия попадат сложните взаимоотношения между двама артисти. Единият е богат писател на криминални истории, а другият – безработен актьор, който има любовна връзка с жената на писателя. За да си отмъсти, писателят въвлича актьора в сложен и извратен план с опасни последици. Започва игра на котка и мишка, в която един брилянтен ум се изправя срещу друг...
Епифания Парерга (София Лорен) е наследила огромно състояние, което я прави най-богатата жена на земята. Но всичко, която тя всъщност иска, е щастлив брак. Епифания е почти готова да се предаде, когато среща д-р Мухамед ел Кабир (Питър Селърс) – свенлив индийски лекар с изискани маниери, който ръководи клиника за низшите класи. Кабир сякаш не се интересува от парите й и не се вълнува от красотата й, тъй като е убеден, че може да я обича заради самата нея. Епифания решава, че тъкмо това е подходящият мъж за нея. Колкото и да му се предлага, Кабир обаче отказва да се възползва. Дори и когато решава да финансира нова негова клиника, той продължава да не се поддава на съблазънта. Тя все пак успява да го предизвика – обзалага се с него, че той не би могъл да увеличи доходите на новата си клиника тройно само за три месеца, а той от своя страна я предизвиква, че тя не може да живее без пари за същия период...