Pustolovski kapetan Jack Vrabec potuje po vodah Karibov. Toda njegove dogodivščine se končajo, ko njegov sovražnik, kapetan Barbossa, ukrade njegovo ladjo Črni biser in napade mesto Port Royal, ugrabi Elizabeth Swann, hčerko guvernerja. Will Turner, Elizabetin prijatelj iz otroštva, se pridruži Jacku, da bi jo rešil in najti črni biser. Toda Elizabetin zaročenec Commodore Norrington jih zasleduje na krovu HMS Undaunted. Poleg tega sta Barbossa in njena posadka žrtve uroka, s katerim so obsojene, da živijo večno in da se vsak večer spremenijo v žive okostje, v duhovne bojevnike.

Lepo princeso Buttercup ugrabijo in zadržijo proti njeni volji, da bi se poročila z gnusnim princem Humperdinckom. Njen fant iz otroštva Westley, ki se je zdaj vrnil kot Grozni pirat Roberts, jo skuša rešiti iz krempljev ugrabiteljev.

Andy je prijazen 40-letni možakar z ne preveč stresno službo, lepim stanovanjem, zavidljivo zbirko akcijskih figuric in stripov in zvestimi prijatelji. Ima pa še nekaj manj prijetnega, namreč svoje devištvo. Andy pač še nikoli v življenju ni užil sadov intimnosti, zaradi česar pa se niti ne obremenjuje. Zato pa to toliko bolj skrbi njegove prijatelje, ki mu skušajo pomagati s številnimi, a po večini povsem nekoristnimi nasveti. In ko se že zdi, da bo Andy prišel do cilja s pomočjo matere treh otrok Trish, se stvari obrnejo drugače, kot so njegovi prijatelji predvidevali.