I denne finurlige, romantiske komedien om kjærligheten og skjebnen er en gratulasjonskortforfatter på håpløs og hjelpeløs jakt etter drømmejenta. Og den nye kollegaen Summer Finn kan være "den rette". Men 500 dager av det uvanlige forholdet deres avslører at veien til lykken kan være (i tilfeldig rekkefølge) uforutsigbar, ukontrollerbar og utrolig morsom!

Jackie Chan er en skurkaktig toppadvokat som jobber for et stort og mektig selskap. Hans nye oppdrag er å stoppe en fiskeoppdretter som har anmeldt selskapet for miljøødeleggelser. Jackies plan er idiotsikker. Gjennom å la sine skumle kompiser spionere på fiskeoppdretteren og advokaten, skal han få frem nok informasjon til å knekke dem. Men det går ikke så bra – deres ofre viser seg nemlig å være to meget lekre damer! Hurtig forvandles fyrene til lallende dårer som kjøper blomster, skriver dikt og drømmer om romantiske måneskinnspromenader. Fra å ha vært småskurker er de nå superhelter som kjemper på de godes side – akkompagnert av en kanonade av karatespark!