Lizzie e o marido tentam engravidar, mas sem sucesso. Quando a amiga Andie engravida sem querer, propõe que o casal adote seu filho. Lizzie aceita, mas a situação põe a amizade das duas em risco.

Pouco antes de se casar, um jovem escritor bem-sucedido (Adam Brody) decide viajar pelo país e reencontrar as suas ex-namoradas, para retomar a amizade e fazer as pazes após as brigas do passado. Entre elas está Lindsay, uma antiga professora de faculdade, a sedutora Tyler, a pequena Reggie, irmã do seu melhor amigo, a amargurada Sam e principalmente Bobbi, o seu antigo amor de colégio. No caminho, ele aprende muito mais sobre relacionamentos e sobre as verdadeiras razões que levaram ao fim de tantos namoros.