Der junge Ray McElrathbey ist ein neuer Student und Footballspieler an der Clemson University. Während er sich in seinen neuen Alltag einlebt, ist seine Mutter nicht mehr in der Lage, sich um seinen kleinen Bruder Fahmarr zu kümmern. Ray entschließt sich, Fahmarr zur Universität mitzunehmen. Sein Alltag wird bald nicht mehr nur vom Sport und Vorlesungen, sondern auch von der Erziehung seines 11-jährigen Bruders bestimmt. Dabei erhält Ray Unterstützung von seinen Teamkameraden.

Chris Wilton ist jung, gut aussehend und ehrgeizig. Mit der ganz großen Tenniskarriere hat es nicht geklappt, und so verdient er sich jetzt seine Brötchen als Tennislehrer in einem feinen Londoner Club. Als er hier die Bekanntschaft des reichen Snobs Tom und dessen schüchternen Schwester Chloe macht, sieht er seine ganz große Chance gekommen, seinem Leben doch noch die entscheidende Wendung nach oben zu geben.

Auf dem Weg nach Kalifornien wird der junge Midge Kelly all seiner Ersparnisse beraubt. Daher nimmt er das Angebot an, bei einem Box-Schaukampf ein paar Dollar zu verdienen. Die Sache läuft gut. Ein Manager wird auf ihn aufmerksam, und Midge entscheidet sich, professionell ins Boxgeschäft einzusteigen. Er schlägt sich von Erfolg zu Erfolg und wird vonden Zuschauern gefeiert. Für seine Karriere opfert er jedoch rücksichtslos sein Privatleben.

Greenkeeper Carl Spackler macht mobil für den Dritten Weltkrieg – gegen eine Taschenratte. Der aufgeblasene Richter Smails spielt auf Sieg, während seine attraktive Nichte Lacey Underall auf ihre Art Punkte sammelt. Playboy Ty Webb perfektioniert sein Golfspiel – indem er selbst zum Ball wird. Und Club-Großmaul Al Czervik hat gerade seine 20.000-Dollar-Wette auf einen Drei-Meter-Putt verdoppelt. Wahnsinn? Nein: Caddyshack.

Der Lehrer Ben lebt für die Baseballmannschaft Boston Red Sox, deren Spiele er dank geerbter Dauerkarten immer von einem Ehrenplatz im Stadion verfolgt. Eines Tages verliebt er sich in die Karrierefrau Lindsey. Die Beziehung funktioniert gut, bis die Baseballsaison wieder anfängt.

Herbie ist wieder da! Und der eigensinnige VW Käfer mit Herz und Seele hat nicht nur deutlich mehr PS als früher unter der Haube und so manchen neuen Trick auf Lager, sondern auch einen neuen Besitzer. Oder besser gesagt: eine neue Besitzerin. Maggie Peyton. Und Maggie hat einen Traum. Sie will das größte Autorennen des Jahres gewinnen und NASCAR-Champion werden. Und das mit einem alten Volkswagen! Anfangs wird sie verlacht, doch dann zeigt Herbie der Konkurrenz schnell, was eine Harke ist. Doch mit dem Erfolg wächst auch die Missgunst der Neider, die dem Geheimnis von Maggies Nummer 53 auf die Spur kommen wollen - auch mit unlauteren Mitteln. Aber sie haben nicht mit Maggies Intelligenz gerechnet. Und mit Herbie, der sich nichts gefallen lässt, schon gar nicht!