Zabavno, uznemirujuće i iznenađujuće korača u predgrađansku Ameriku kroz živote Lester i Carolyn, para više srednje klase čiji se brak - a čiji se životi - polako odvijaju. Carolyn mrzi svog muža, kćer ga prezire, a šef će ga otpustiti. Tako Lester odluči promijeniti neke stvari u svom životu; kako postaje slobodniji, postaje sretniji, što ženu i kćer ljuti.
40-godišnji Andy Stitzer napravio je mnogo toga u životu. Ima siguran posao pečatiranja faktura u trgovini elektroničke opreme, lijep stan sa zbirkom akcijskih figurica i stripova vrijednom ponosa, dobre prijatelje i dobar stav. Ali još mu nešto nije pošlo za rukom - nešto što je do njegovih godina većina ljudi obavila. I to puno puta. Andyjevi prijatelji zaključe da je njihova dužnost pomoći Andyju da se izvuče iz te grozne situacije te su spremni na koješta kako bi prekinuli prijateljevo doživotno djevičanstvo.