"내 인생의 가장 큰 행운은 당신을 만난 거야" 우연한 기회로 티켓을 구해 타이타닉호에 올라탄 자유로운 영혼을 가진 화가 ‘잭’(레오나르도 디카프리오)은 막강한 재력의 약혼자와 함께 1등실에 승선한 ‘로즈’(케이트 윈슬렛)에게 한눈에 반한다. 진실한 사랑을 꿈꾸던 ‘로즈’ 또한 생애 처음 황홀한 감정에 휩싸이고, 둘은 운명 같은 사랑에 빠지는데… 가장 차가운 곳에서 피어난 뜨거운 사랑! 영원히 가라앉지 않는 세기의 사랑이 펼쳐진다!

1940년대 푸에르토 리코를 보호령으로 한 미국에 자유로 들어오는 푸에르토 리코의 빈민들이 뉴욕의 백인 사회에 제2의 할렘을 만들어 말썽의 근원이 되었다. 이 때에 백인지구와 푸에르토 리코 사람들의 지구가 인접한 뉴욕의 웨스트사이드에서 백인의 젊은이와 푸에트로 리코의 젊은이들이 텃세 싸움을 되풀이 하고 있었다. 그들은 이탈리아계의 제트단과 푸에르토리코계의 샤크단으로, 서로 앙숙관계에 있는 불량그룹이다. 샤크단의 리더 베르나르드에게는 아니타라는 애인이 있다. 주도권을 다투는 그들은 리브가 거느리는 제트단에 도전한다. 리브는 OB의 드니에게 같이 합세할 것을 요청한다. 제트단의 댄스 파티가 한창일 즈음, 샤크단의 도전장이 날아들어 체육관은 삽시간에 댄스 시합장으로 변해버린다. 두 개의 그룹이 참가한 댄스 파티는 살기가 등등했다. 그 가운데 한쌍의 남녀가 서로를 뚫어지게 바라보고 있다. 드니와 베르나르드의 동생 마리아, 두 사람은 서로 한눈에 반한다. 마리아는 그날밤, 자신을 부르는 소리에 비상계단으로 나간다. 그곳에는 드니가 와 있었다. 어둠속에서 사랑의 말을 나누고

눈이 시리게 파란 가을하늘 아래 교외의 한 고등학교. 알코올 중독인 아버지 때문에 마음 고생이 심한 존은 학교 안을 분주하게 돌아다니고, 사진이 취미인 일라이는 학교 곳곳에서 친구들의 사진을 찍고, 착실하지만 소심한 왕따 미셸은 친구들로부터 놀림을 받고, 다이어트에 여념 없는 치어리더 무리는 잘생긴 운동선수 네이트를 보고 호들갑을 떤다. 마찬가지로 나름의 행복과 고통을 지닌 채 반복되는 일상 속에 놓인 알렉스와 에릭은 어느 날 무료한 시간을 함께 보내다 인터넷으로 주문한 총을 배달 받고는 샤워를 하고 집을 나서는데...

불경기가 계속되자 파산 상태인 무대 감독 줄리앙 마쉬는 뮤지컬 코미디 '귀여운 숙녀'의 연출 제의를 쾌히 승낙한다. 심하게 병을 앓던 처지라 여생을 편하게 지낼 돈이 필요했기 때문에 그는 쇼의 성공 여부에 연연해한다. 주역을 뽑는 테스트 결과 도로시와 빌리가 선발된다. 연극에서 이미 여러차례 비중있는 역을 해낸 도로시는 제작자 애브너 딜런의 개인적 선택으로 행운을 잡았으며 빌리 또한 잘 알려진 젊은 유망주. 빌리는 브로드웨이 극단에 전혀 경험이 없는 어린 페기에게 호감을 갖게 된다. 그래서 그는 코러스 테스트가 있자 긴장하지 않도록 그녀를 도와주는데 테스트 결과 페기, 안무가의 결프랜드 애니 그리고 로레인이 역할들을 맡게 된다. 그러던 어느날 연출 책임자 마쉬는 도로시가 애브너를 속이고 전 애인인 팻과의 관계를 계속하고 있다는 걸 알게 된다. 그는 제작자인 애브너가 이 사실을 알고 쇼의 후원을 철회한 것을 겁내 사람을 사서 팻에게 폭력을 휘두른다. 주일의 연습 기간이 눈깜짝할 사이에 지나가고 공연팀은 필라델피아에서 첫 공연을 하도록 계획되었다. 그러던 중 도로시는 우연히 팻이 다정하게 페기와 이야기 나누는 것을 목격한다.

뉴욕 출판사의 간부이며 부와 카리스마를 가진 바람둥이 데이빗 에임즈는 자신의 가장 절친한 친구의 애인 소피아와 사랑에 빠진다. 소피아는 데이빗이 꿈에 그리던 여자였다. 그러나 다음날... 그는 차 안에 있으며, 자신과 함께 동반자살 하려는 줄리와 다투고 있다. 줄리는 차를 몰고 나무에 정면으로 들이받는데... 데이빗은 가까스로 목숨을 건지지만 얼굴을 심하게 다치고 만다. 다행히 소피아가 자신의 사랑을 고백하며 데이빗을 보살피고, 의사의 노력으로 데이빗은 얼굴을 되찾게 되지만, 그때부터 그는 뭔가 섬뜩한 사건에 말려들게 되는데...

미국 여성인 데이지 밀러는 철없지만 예쁘고 순수한 아가씨이다. 그녀는 미국인이지만 유럽에서 자란 고지식한 학생 프레데릭을 만나 사랑을 느낀다. 하지만 프레데릭의 숙모는 천박한 행동을 하는 미국 아가씨와 어울리지 말라고 충고한다. 프레데릭은 데이지 밀러에게 과심을 느끼지만 제대로 표현하지 못한다. 데이지 밀러는 고지식한 프레데릭 대신 지오바넬리와 데이트를 즐긴다.