자니 유타(키아누 리브스)는 전도 유망한 풋볼선수였지만 부상으로 은퇴한 뒤 FBI 수사관으로 변신한다. 은행 강도 전담반에 배속된 그는 캘리포니아 해안 도시를 무대로 발생하는 전직 대통령 가면을 한 은행털이단 사건을 수사하게 된다. 용의 선상에 있는 강도단의 보스 보디(패트릭 스웨이지)는 바다에 대한 외경심을 서핑을 통해 표현하고, 사회에 대한 불만을 해소하는 독특한 인물. 신분을 숨기고 강도단에 위장 잠입한 자니는 점차 보디에게 빠져든다. 한편 자니의 정체를 먼저 눈치챈 보디는 그의 연인을 인질로 잡고 자니에게 은행털이에 가담하도록 협박하는데...

‘이걸로 괜찮아, 이것도 좋아.’ 이렇게 생각하는 반면 ‘결국, 이렇게 된 건가?’ 라고 생각하는 내가 있다. 연애는 숙맥. 하지만 일에서만큼은 인정받는 카페 매니저 수짱. 지금 하는 일이 좋지만, 이렇게 살아도 되는지 노후가 고민. 동료 매니저를 마음에 담고 있지만 고백도 못 하고 허송세월 중이다. 프리랜서 웹디자이너 사와코상은 치매에 걸린 할머니와 단둘이 남겨질 엄마가 걱정이다. 그러던 어느 날, 우연히 재회한 동창에게 흔들려 결혼을 꿈꾸게 된다. 골드미스 마이짱은 회사의 상하 관계와 은밀한 연애에 지쳐간다. 쿨하게 변화를 택하지만, 이 선택이 과연 옳은 걸까. 세 친구는 행복할 수 있을까?

무더위를 물리는 서늘한 가을 바람이 가슴을 스치는 뉴욕의 어느 날. 그리핀(더모트 멀로니)은 시한부 인생을 선고 받는다. 앞으로 남은 1년을 병원 치료로 보내기보다는 마지막까지 자유롭게 살기로 선택한 그리핀은 대학에서 죽음에 대한 강의를 듣는다. 그리고 그곳에서 죽음을 향해서 달리던 그의 심장이 한 여자, 피닉스를 쫓아 뛰기 시작한다. 대학 부학장이자 지적이고 아름다운 그녀 피닉스(아만다 피트). 암말기 환자인 그녀에게도 남은 시간이 많지 않다. 그런 그녀에게 따뜻한 심장을 지닌 남자 그리핀이 나타난다. 초면에 불쑥 데이트 신청을 하는가 하면, 데이트 첫날 브루클린 브릿지 밑에서 일출을 보자며 함께 밤을 지새우기도 했다. 평생 처음 맛보는 설레임. 피닉스는 갈등하지만 죽음만 기다리는 메마른 일상에서 벗어나고자 어쩌면 마지막이 될지도 모를 사랑을 받아 들이기로 한다. 그러던 어느 날 그리핀의 집에서 시한부 환자를 위한 책자를 발견한 피닉스는, 그리핀이 모든 것을 알고도 모른 척 자신을 기만했다며 분노한다. 그러나 그 책들은 그리핀 자신을 위했던 것. 마침내 둘은 서로의 비극을 알게 되고, 눈물로 끌어 안는다. ‘마지막으로’ 코니 아일랜드의 아름다운 바다를 보고, ‘마지막으로’ 공공 기물에 낙서도 해보고, ‘마지막으로’ 센트럴 파크를 산책하고, 그리고 ‘마지막으로’ 완벽한 이별을 약속한다. 서로의 완벽한 모습만 기억해주기로, 그리고 누군가 먼저 병원에 가더라도 찾지 않기로. 마침내… 피닉스에게 먼저 잠들지 못하는 고통의 밤이 찾아오고… 다음 날 아침, 잠에서 깬 그리핀은 침대 옆 자리가 비어 있음을 보게 되는데…

엄마와 여동생과 함께 살고 있는 10대 소녀 홀리 해밀턴은 엄마 진이 매번 수준미달의 남자와 사귀다 사랑에 실패할 때마다 그 상처를 잊기 위해 다른 도시로 이사하기를 반복하면서 친구도 사귀지 못하는 것에 지쳐 있다. 한 곳에 정착해 평범하게 사는 것이 소원인 홀리는 새로 이사간 곳에서 새로이 친구를 사귀게 된다. 우연히 유명 레스토랑을 경영하는 친구의 멋진 삼촌인 벤을 알게 된 홀리는 그를 모델로 완벽한 남자(퍼펙트 맨)를 만들어내, 엄마에게 러브레터와 선물 등을 보내기 시작하는데...

일에 대한 열정과 완벽한 커리어, 연하의 연인까지 모두가 부러워하는 삶을 살지만, 문득문득 밀려오는 공허함까지 막을 수는 없던 유명 소설가 엘자(소피 마르소). 그러던 어느 날, 자신의 책 [퀀텀 러브] 출판 기념 북페어에서 우연히 변호사 피에르(프랑수아 클루제)를 만난 그녀는 그에게서 말로 설명할 수 없는 묘한 감정을 느낀다. 평범한 가정, 안정적인 직장 등 모든 것을 갖춘 일상에 만족해 온 피에르 역시 그녀에게 걷잡을 수 없이 빠져드는 자신을 발견한다. 하지만 지금껏 지켜온 각자의 삶을 위해 서로의 연락처도 묻지 않은 채 헤어진 두 사람은 다음 번 만남을 운명에 거는데…

안나는 젊은 의상 디자이너로, 자신의 직업과 연애에 만족하며 살고 있다. 그러나 오랫동안 사귄 남자친구인 요한이 갑작스럽게 3개월 간 북극해로 여정을 떠나게 되자 그녀는 술과 섹스에 빠져 아무런 관련이 없는 낯선 남자들을 만나며 재미를 느끼려고 하나 뜻대로 되지않고 그녀 자신만 망가져 간다. 그러던 중 다행히 수렁에서 자신을 구해준 남자 프랭크와 사귀게 되면서 점차 안정을 찾게 된다. 새로운 남자친구와의 연애에 적응하면서 아파트로 이사를 하는데, 프랭크가 그녀와 같이 살기를 제안하지만 안나는 그가 마마보이 스타일인 것을 알게 되자 대신 함께 지낼 동거인을 구한다. 매력적이고 재미있는 동거인 카밀라는 안나의 사랑과 일에 대해 공유하게 되지만, 자유분방한 성격 때문에 안나는 그리 오래가지 않아 외로움을 느낀다. 반복적인 일상을 보내던 중 안나에게 과거로부터의 폭풍이 밀려오는데 바로 옛 남자친구 요한과 예상치 못한 재회를 한다. 현재의 남자인 프랭크가 옆 방에서 자고 있지만 서로의 감정을 확인한 후 부엌에서 격정적인 섹스를 나누고, 그로 인해 안나는 다시 한번 혼란에 빠지게 된다. 요한은 처음부터 다시 시작하기를 원하지만, 안나는 상처받는 것과 독립적인 새로운 생활을 잃을까봐 두려워서 요한의 프로포즈를 거절한다. 요한의 존재를 잊기로 결심하고, 스스로 차례차례 장애물을 헤쳐나가는데 그녀는 파리의 한 극장으로부터 무대의상 디자인을 의뢰 받자마자 멀리 도망가고 싶다고 생각하고 덴마크에서 프랑스로 떠나지만, 그녀는 자신에게 주어지 사랑의 운명을 거스릴 수 없는 것을 깨닫게 되는데..