Ένας εργένης διαφημιστής βάζει στοίχημα ότι μπορεί να κρατήσει μια σχέση πάνω από δέκα μέρες. Διαλέγει όμως λάθος γυναίκα, μια που αυτή έχει σκοπό να τον ξεφορτωθεί πριν καλά καλά τον γνωρίσει.
H Maddie θεωρεί ότι βρήκε τη λύση στα οικονομικά της προβλήματα όταν ανακαλύπτει μία ενδιαφέρουσα αγγελία: πλούσιοι, υπερπροστατευτικοί γονείς αναζητούν κάποια να «βγει ραντεβού» με τον ντροπαλό και εσωστρεφή 19χρονο γιο τους, τον Percy, προτού εκείνος φύγει για σπουδές. Αλλά ο αδέξιος Percy αποδεικνύεται μεγαλύτερη πρόκληση από αυτό που περίμενε η Maddie και ο χρόνος της τελειώνει. Έχει όλο κι όλο ένα καλοκαίρι να τον κάνει άντρα ή να τα χάσει όλα.
O Τομ (Πάτρικ Ντέμπσεϊ) έχει την τέλεια ζωή: είναι επιτυχημένος, σέξι και ξέρει ότι πάντα μπορεί να βασίζεται στη Χάνα (Μισέλ Μόναγκαν), την καλύτερή του φίλη που αποτελεί και τη μοναδική σταθερότητα στη ζωή του. Όλα κυλούν ιδανικά, μέχρι τη στιγμή που η Χάνα φεύγει στη Σκωτία για ένα επαγγελματικό ταξίδι έξι εβδομάδων. Τότε ο Τομ ανακαλύπτει ότι η ζωή του είναι εντελώς κενή χωρίς εκείνη, και αποφασίζει να τη ζητήσει σε γάμο μόλις επιστρέψει. Οι αποφάσεις της Χάνα όμως τον προλαβαίνουν: ξαφνικά του αποκαλύπτει ότι έχει ήδη αρραβωνιαστεί με έναν πλούσιο Σκοτσέζο, τον Κόλιν (Κέβιν ΜακΚιντ), και ότι σκοπεύει να περάσει το υπόλοιπο της ζωής της στην Αγγλία. Όταν η Χάνα ζητά από τον Τομ να γίνει ο κύριος επί των τιμών της, αυτός αποφασίζει απρόθυμα να αναλάβει το ρόλο, με ένα και μοναδικό στόχο: να αποτρέψει τη Χάνα από αυτό το γάμο, προτού είναι πια αργά. Και τελικά η μέλλουσα νύφη θα κληθεί να αποφασίσει ποιος είναι ο ιδανικός γαμπρός γιαυτήν…
O Alex Fletcher είναι ένας μουσικός που η καριέρα του έχει πάρει την κάτω βόλτα. Όταν μία σχεδόν έφηβη ντίβα του πενταγράμμου του ζητά να της γράψει ένα τραγούδι ο Alex θεωρεί ότι είναι η μεγάλη του ευκαιρία να επιστρέψει δριμύτερος. Το μόνο πρόβλημα είναι ότι δεν έχει γράψει ποτέ του στίχους και πρέπει να συνθέσει ένα ποπ σουξέ και να γράψει στίχους για αυτό μέσα σε λίγες μέρες. Κάπου εκεί εμφανίζεται η Sophie Fisher που ξυπνά κάτι μέσα του...
Ο Nεαρός διάδοχος του θρόνου της Δανίας, προσπαθώντας να δραπετεύσει από μια ζωή που δεν έχει επιλέξει, φεύγει για σπουδές στη Αμερική με ψεύτικο όνομα. Εκεί θα ερωτευτεί κεραυνοβόλα τη συμφοιτήτριά του Πέιτζ, που το όνειρο της είναι να γίνει γιατρός. Τα αισθήματα είναι αμοιβαία, αλλά όταν η Πέιτζ μαθαίνει την αλήθεια και έρχεται ξαφνικά αντιμέτωπη με το αυστηρό βασιλικό πρωτόκολλο, το δίλημμα της είναι τεράστιο...
Η Josie Geller, μια νεοεισερχόμενη κειμενογράφος στους Chicago Sun-Times, πρέπει να ποζάρει ως μαθήτρια στο πρώην γυμνάσιό της για να ερευνήσει τη σύγχρονη εφηβική κουλτούρα. Με τη βοήθεια του αδελφού της, Ρομπ, η Τζόζι διεισδύει στον στενό κύκλο της πιο δημοφιλής κλίκας στην πανεπιστημιούπολη. Αλλά χτυπά ένα σημαντικό εμπόδιο στην έρευνά της -- για να μην αναφέρουμε τη δική της αποτυχημένη ερωτική ζωή -- όταν ερωτεύεται τον ονειροπόλο καθηγητή Αγγλικών της, τον Sam Coulson.
Διάφορες ιστορίες αγάπης που διαδραματίζονται σε μία από τις πιο αγαπητές πόλεις στον κόσμο, τη Νέα Υόρκη.
Ο Πίτερ και η Σαμπρίνα είναι δύο ρεπόρτερ από το Σικάγο που έχουν εργάζονται για ανταγωνιστικές εφημερίδες. Και οι δύο ανατίθενται να καλύψουν το ίδιο ρεπορτάζ κι έρχονται πολύ κοντά ο ένας στο άλλον. Το ρεπορτάζ, όμως, αποδεικνύεται πολύ επικίνδυνο, αφορώντας μια εταιρία χημικών που τα συμφέροντα της προστατεύονται ακόμα και με τον φόνο.