Dois irmãos dos anos 1990 são sugados pela televisão e vão parar no mundo de um seriado de televisão dos anos 1950, onde os valores são muito diferentes. Aos poucos, as duas únicas pessoas "coloridas" daquele mundo vão enchendo o preto-e-branco com novas cores, aos mesmo tempo em que os problemas começam a acontecer.

Em um hotel de Paris, Jack Whitman (Jason Schwartzman) come um sanduíche entregue pelo serviço de quarto. Após receber o telefonema de uma mulher (Natalie Portman), ele passa a se arrumar para recebê-la. Quando ela chega, aos poucos entram em discussão as complicações do relacionamento que possuem.

Goddard Bolt (Mel Brooks) é um bilionário que aposta que sobreviverá por um mês na parte pobre de Los Angeles sem ter um níquel, um cartão de crédito ou mesmo usar a influência do seu nome. Durante este tempo descobre o outro lado da vida e conhece Molly (Lesley Ann Warren), uma mendiga por quem se apaixona, mas ainda terá de fazer todo o possível para conseguir agüentar os trinta dias, pois Vance Crasswell (Jeffrey Tambor), seu oponente, usará qualquer artifício, mesmo que seja imoral ou ilegal, para ganhar a aposta de 2 bilhões de dólares.

Pôncio Branco é um empresário que faz tudo por dinheiro. Sua esposa, Bernarda, se sente traída. Um dia, uma imigrante vinda da França aparece com a filha de cinco anos e acusa Pôncio de ser o pai da menina. Bernarda contrata um detetive para obter provas do adultério do marido.