Lester e Carolyn Burnham appaiono dall'esterno una coppia perfetta, con una casa perfetta e un vicinato perfetto. In realtà Lester è un uomo, insoddisfatto della sua vita familiare e professionale, che sta cadendo in una sempre più profonda disperazione, quando improvvisamente conosce Angela, un'amica di sua figlia e se ne infatua. Nel frattempo Jane, la figlia di Lester ha conosciuto il loro timido e misterioso vicino di casa Ricky che vive oppresso da una figura paterna ossessiva.

Leonardo è un ragazzo cieco con una madre iperprotettiva, che cerca di vivere una vita indipendente. Con grande disappunto della sua migliore amica, Giovana, ha in progetto di partire per un programma di scambio all'estero. Quando Gabriel, un nuovo studente in città, arriva nella loro classe, sbocceranno nel ragazzo nuovi sentimenti che lo porteranno a mettere in discussione i suoi piani.

Chicago, sabato 24 marzo 1984. Cinque adolescenti di una scuola superiore (tre ragazzi, Andy, Brian e John e due ragazze, Allison e Claire), a causa di punizioni a vario titolo, sono costretti a trascorrere il pomeriggio, nella biblioteca dell'edificio. Il preside Richard Vernon, che a tratti dovrà sorvegliarli e sopportarne le esuberanze, assegna loro un tema, "Chi sono io?". Le lunghe ore consentono ai giovani di conoscersi e di parlarsi. Dopo le prime battute, le punzecchiature e i primi inevitabili urti, tutti e cinque, lungi dallo svolgere il compito stabilito, cominciano a esporre e confrontare i rispettivi problemi di vita.

Umiliato, il 13enne Josh esprime il desiderio di diventare grande e il mago di una macchinetta di un luna park lo esaudisce. Si ritrova nel difficile mondo dei grandi con un corpo da 30enne e la testa di un 13enne. P. Marshall, matematica e psicologa, non è riuscita ad approfondire più di tanto l'indagine psicologica, ma ha saputo costruire un film piacevole, pieno di trovate. Sullo stesso spunto l'italiano Da grande (1987).

Finite le superiori un gruppo di amici un po' imbranati, che hanno tutti problemi a trovare una ragazza, decidono di fare una sfida per la festa di fine perdere la verginità prima di iscriversi al college. Non sarà facile.