Ankstyvą rytą geltonas Niujorko taksi privažiuoja prie juvelyrikos parduotuvės „Tiffany & Co.“ Penktojoje aveniu. Iš jo išlipa elegantiška mergina Holi. Grįždama po naktinių pasibuvimų turtingų vyrų kompanijoje, ji dažniausiai stabteli prie žvilgančios parduotuvės vitrinos ir, gerdama kavą, grožisi išdėliotais papuošalais. Holi tikisi ištekėti už turtingo vyro, ir norinčių netrūksta. Tačiau vieną dieną ji susipažįsta su kaimynystėje apsigyvenusiu rašytoju Polu. Vyruką sužavi merginos gyvenimo būdas, laisvumas, tačiau vėliau jis pamato ir Holės pažeidžiamumą bei trapumą.
Sukrečianti istorija, kurioje susipina žiaurios karo paslaptys, keista jaunuolio ir subrendusios moters meilė ir maži žmonių kompleksai, kartais lemiantys dideles tragedijas. Pokario metais Vokietijoje susirgusiam paaugliui Michaeliui padeda tramvajaus kontrolierė Hana. Išgijęs vaikinas ieško dvigubai vyresnės moters, norėdamas jai padėkoti. Jiems darsyk susitikus užsimezga aistringas romanas. Michaeliui – tai pirmoji didžioji meilė. Porelė smagiai leidžia laiką, Hanai itin patinka, kai Michaelis jai skaito knygas. Vienos vasaros meilė pasibaigia, kai Hana netikėtai dingsta. Vaikinas jaučiasi sužlugdytas. Haną jis vėl pamato po septynerių metų. Jis – jau teisės studentas, o Hana sėdi teisiamųjų suole nacių karo nusikaltimų tyrimo byloje... Paaiškėjus Hanos praeičiai, Michaelis supras jos gyvenimo tragediją.
Ne pirmos jaunystės turtuolis, tikras šelmis Haris Sanbornas, kurį tobulai vaidina Jack Nicholson, yra užkietėjęs viengungis, į pasimatymus vaikščiojantis tik su tomis gražuolėmis, kurių amžius nesiekia 30 metų. Kartą Haris nutarė praleisti romantišką savaitgalį su naująja meilute Marina (Amanda Peet) jos mamos namuose ant jūros kranto. Viskas klostėsi sklandžiai, tačiau staiga Haris pajuto skausmus nejauname kūne ir tai netradicinę porelę nejuokais išgąsdino. Laimei, Marinos mama Erika (Diane Keaton), išsiskyrusi, sėkmingai dirbanti dramaturgė, sutinka slaugyti švelnų širdies smūgį patyrusį dukros draugą, su kuriuo susipažįsta gana keistomis aplinkybėmis – aptikdama vyruką vienais apatiniais savo namuose. Haris ir Erika vis dažniau lieka vieni, ir nejučia Sanbornas suvokia, kad per 30 tikrai jau perkopusi Marinos mama jį domina labiau, nei jis, galbūt, to norėtų…
Vyro neištikimybė privers pradėti viską iš naujo. Tačiau naujas gyvenimas prasidės tada, kada vaikų aukle taps jaunas, labai jaunas vyras. Ar amžius gali būti kliūtis meilei?