Evan, Seth e Fogell, tre studenti tra i più impopolari della scuola, stanno per affrontare la loro ultima, indimenticabile, notte del liceo, decisi a cambiare le loro sorti di eterni perdenti, soprattutto con le ragazze.

Un professore di inglese al college, Grady Tripp (Michael Douglas) sta attraversando la tipica crisi esistenziale di mezza età: è in rotta con la moglie, aspetta un figlio dall'amante e non riesce a finire il suo secondo libro. Gli sarà di grande aiuto uno dei suoi allievi, James (Tobey Maguire), giovane dotato di grande talento.

Approfittando di un viaggio dei genitori Joe, liceale d'assalto, trasforma la propria casa in luogo d'appuntamenti mercenari, complice la bella Lana, che lo introduce nel "giro". Questo naturalmente non va giù al protettore di Lana che dichiara guerra ai due, rubando tutto il mobilio di casa al povero Joe, il quale riesce a recuperare la situazione appena un attimo prima dell'arrivo dei genitori. Ovvero come si diventa yuppy senza saperlo.

Romy White (Mira Sorvino) e Michelle Weinberger (Lisa Kudrow) sono amiche per la pelle fin dai tempi dell'High school Sagebrush di Tucson e si sono trasferite insieme a L.A. Impazziscono per "Pretty woman", vanno in discoteca, sono single ed attentissime all'abbigliamento e alla cura di sé. ..

Jack Fuller è uno scapolo impenitente che non finisce mai quello che comincia, Joy McNally è una bionda broker di New York che porta tutto diligentemente a termine. Lui perde il lavoro per poca applicazione, lei il futuro sposo per troppa sollecitudine. Licenziati senza troppi convenevoli, trovano rifugio e piacere a Las Vegas, dove si incontrano, si ubriacano e si sposano. Finiti gli effetti dell'alcol cercano di divorziare e di conservare tre milioni di dollari vinti da Jack con il quarto di dollaro di Joy. Peccato che un giudice tradizionalista decida per loro altrimenti: sei mesi di convivenza forzata e congelamento della vincita al Jackpot. Intraprenderanno così un periodo obbligato e "idilliaco" da marito e moglie.

Seattle. Paul e Karen sono una coppia ormai prossima al matrimonio. Purtroppo, la mattina dopo la sua festa di addio al celibato, Paul si risveglia nel letto accanto a Becky, una ballerina conosciuta la sera prima alla festa.Presumendo di essere andato a letto con lei, Paul manda via Becky in fretta e furia dal suo appartamento, sperando di non doverla rivedere mai più in vita sua. Ma la sera stessa, ad una cena di famiglia, Paul scopre con stupore che Becky è la cugina di Karen. Nei giorni successivi, cercando in tutti i modi di nascondere la cosa alla futura moglie, Paul finisce per cacciarsi in ogni tipo di guaio. Inoltre, a questa complicata situazione si aggiungono ben presto Ray, l'ex ragazzo di Becky, un poliziotto molto geloso che ha fatto sorvegliare Becky e che è quindi venuto a conoscenza della sua notte passata con Paul, e Pete, il fratello di Paul, che dimostra invece, non troppo velatamente, di provare qualcosa per Karen.

Nella scena underground di New York degli anni novanta, fatta di feste alla moda, droghe e ambiguità sessuale, Michael trasferitosi da poco nella Grande Mela, conosce James St. James, che lo introduce nell'ambiente facendolo diventare uno dei più noti organizzatori di feste e eventi mondani. Arrivato all'apice, con tante amicizie e con altrettanti nemici. Commette un omicidio e lo confessa all'amico James. Il suo racconto viene preso come uno scherzo, ma dopo il ritrovamento del cadavere, tanti troveranno conveniente questa storia, proprio come James che sogna di diventare scrittore e riconquistare la scena toltagli da Michael.

Alex Bernier, un giovane sacerdote newyorkese appartenente ad un antico ordine ai margini della Chiesa e quasi estinto (i Carolingi), si reca a Roma per indagare sulla misteriosa morte del suo mentore padre Dominic. Indagando assieme a Thomas Garrett (anche lui appartenente all'ordine di Alex), scopre la verità: padre Dominic è stato assassinato e l'omicida è William Eden, un "divoratore di peccati", oscuro personaggio espulso dai Carolingi, il quale, con un particolare rituale assicura, dietro lauto compenso, la purificazione dai peccati, anche i più nefandi, ai morenti che non intendono pentirsi.

Nel giorno del suo diciottesimo compleanno Inken riceve in regalo una videocassetta di educazione sessuale che guarda insieme alle amiche del cuore, Victoria e Lena. Incuriosite dalla visione, le tre ragazze cominciano una meticolosa e spesso sorprendente ricerca del vero piacere. Dopo una serie di esperimenti e alcuni incontri non sempre soddisfacenti, le cose prenderanno per tutte e tre una piega imprevista.

Carol è incinta ma il suo fidanzato non vuole tenere il bambino. Quando la ragazza insiste sulla questione scopre che la sua famiglia è da anni affetta da nanismo. Determinata fino all'ultimo a portare avanti la gravidanza, Carol entrerà in un insospettabile e curioso mondo, in cui incontrerà la famiglia di Rolfe e i suoi bizzarri amici.