Elokuva kertoo rakastetun ja vihatun kaukaloiden pahan pojan tarinan suorasanaisesti ja säästelemättä. Dokumenttielokuvaan on haastateltu yli 50 henkilöä, kuten esimerkiksi Jeren perhettä, valmentajia, toimittajia, kanssapelaajia ja lapsuudenystäviä. Syvällinen dokumenttielokuva koostuu haastattelujen lisäksi arkistomateriaalista ja dramatisoiduista kohtauksista.

Amerikkalaisen sarjakuvataiteilija Frank Millerin luoma Sin City on kuvitteellinen, seksin ja väkivallan täyteinen kaupunki, jossa fuusioituvat New York, Los Angeles ja New Orleans. Elokuva koostuu erillisistä, Millerin sarjakuviin pohjautuvista ja tätä Sin Cityn jatko-osaa varten käsikirjoittamistaan, toistensa kanssa hieman limittyvistä tarinoista. Järkälemäinen Marv istuu edelleen viskilasi kourassa ihailemassa Nancy-stripparia. Nancy haaveilee kostavansa rakkaansa kuoleman Sin Cityn pääpirulle, demoniselle senaattori Roarkille. Tämän kaatamisesta fantasioi myös nuori korttihai Johnny, joka ei lannistu edes elämänsä pahimman selkäsaunan jälkeen. Sin Cityssä hengestään pääseminen on edelleen helppoa, vallastaan kiinni pitäminen ei niinkään. Äijät ovat karskeja lauseita murisevia, arpisia lihaskimppuja, jotka ottavat vastaan lyöntejä ja luoteja kaatumatta. Naiset ovat kohtalokkaita kaunottaria, sulokkaita seksityöläisiä tai ärhäköitä, oikeuksistaan kiinni pitäviä taistelijoita.

Kun sarjamurhaajaksi epäilty tappaja sieppaa Aubreyn, monen elämä muuttuu peruuttamattomasti. Kuin ihmeen kaupalla Aubrey pelastuu tappajan kynsistä, mutta kun hän herää sairaalassa, hän ei tunnista ketään ja väittää olevansa Dakota-niminen strippari naapurikaupungista. Poliisi epäilee Aubreyn olevan vain sekaisin mutta pian kaupungissa tapahtuu outoja asioita, jotka saavat kaikki epäilemään, mikä oikeastaan on totta.