서로를 더 이상 믿을 수 없게 돼 결혼이 위기에 처한 어느 부부. 제리(Jerry Warriner: 캐리 그랜트 분)는 플로리다에 갔다 왔다고 아내 루시(Lucy Warriner: 아이린 단 분)에게 거짓말을 하고 인공 선탠을 해가며 일주일 동안 친구들과 시간을 보낸다. 하지만 그가 알리바이를 위해 친구들을 동원해 집에 왔을 때 그를 반기는 건 텅빈 집뿐. 루시는 이틀째 집을 비운 상태였다. 조금 후 발성 교사인 알만드(Armand Duvalle: 알렉산더 다시 분)와 나타난 루시는 이내 제리가 플로리다에 가지 않았다는 사실을 눈치채고, 반면, 루시와 발성 교사와의 다정한 모습에 흥분할 대로 흥분한 제리는 두 사람의 관계를 추궁하기에 이른다. 이내 거실은 공격적 인 분위기가 되고 손님들은 두 사람을 남기고 다 돌아가는데, 흥분한 두 사람은 급기야 이혼을 하기로 결심한다. 하지만 강아지 Mr. 스미스의 양육권 때문에 두 사람은 얼굴을 계속 부딪치게 되는데. 제리의 질투심을 유발하기 위해 알만드를 계속 만나던 루시는 우연히 만난 텍사스의 석유왕인 리슨(Daniel 'Dan' Leeson: 랠프 벨라미 분)과 데이트를 하고 그의 프로포즈를 받는데 왠지 제리를 져버릴 수가 없다. 제리를 향한 자신의 사랑이 아직도 그대로인 것을 깨달은 루시는 제리가 사교계 명사, 바바라(Barbara Vance: 몰리 라먼트 분)를 좋아하게 되자 바바라의 파티에 쳐들어가 술에 취한 척하며 말썽을 부리는데.

나만 믿어! 금방 이혼해줄께? 전 세계를 뒤집어 버린 협박보다 무서운(?) 청혼. 성공가도를 달리는 뉴욕의 출판사 편집장인 마가렛 과 그녀가 가혹하게 부려 먹어온 부하직원인 앤드류 가 이 수상한 청혼의 당사자들이다. 마가렛이 모국인 캐나다로 추방당할 위기에 처하자 앤드류에게 자신과 결혼해 줄 것을 명령하고, 앤드류 또한 승진이란 짜릿한 대가에 혹한 나머지 마녀 같은 상사의 약혼자 행세를 하면서 박장대소의 이야기를 부풀려간다.

파리의 사립탐정 클로드는 의뢰인으로부터 바람둥이로 악명 높은 미국인 프랭크 플래너건과 외도를 하고 있는 아내의 뒷조사를 해달라는 의뢰를 받는다. 의뢰인은 자신의 의심이 맞았다는 사실을 듣고 나자 클로드에게 플래너건을 살해하겠다고 털어놓는다. 클로드의 딸 아리안느는 이 사실을 엿듣고 플래너건에게 위험을 미리 알려준다. 아리안느는 자신도 수많은 남자들을 울리는 치명적인 여성인 척 하고, 천하의 플래너건은 이러한 아리안느에게 매료된다. 무사히 미국으로 돌아간 플래너건은 이듬해에 다시 아리안느와 재회하고, 아리안느가 털어놓는 수많은 연애담에 질투심을 느끼고 사설탐정을 고용해 그녀의 뒤를 캐려 한다. 플래너건에게 고용된 사설탐정은 다름 아닌 클로드. 자신의 딸이 바람둥이 플래너건의 눈에 든 사실을 안 클로드는 그에게 순진한 아리안느의 마음을 짓밟지 말고 말없이 그녀를 떠나라고 부탁한다.

여자만 보면 눈앞이 아찔한 죠나단(Jonathan: 더그 맥켄 분). 하지만 둘만의 시간은 공포의 엄습이다. 그런 어느날, 죠나단이 사는 동네에 여자를 유혹하는 데는 천재적인 진(Gene: 크리스 내쉬 분)이 이사오고, 죠나단은 진에게 그 방법을 배우려 하지만 그것도 쉬운 일은 아니다. 어느덧 둘은 친구가 되고, 죠나단은 남자가 무엇인지를 배우게 되는데...

떠오르는 피겨 스케이팅 기대주가 다리 부상을 당한 후 종목을 바꿔 남자 파트너를 구하게 되는데, 휴가에서 우연히 만나 그녀를 좋아하게 된 인라인 스케이팅 프로 선수와 함께 팀을 이뤄 우여곡절 끝에 최고의 연기를 하게 된다.

미국 대통령의 외동딸인 안나는 경호원들의 과잉 경호로 단 한 번도 제대로 된 데이트를 해 보지 못한다. 안나는 아버지의 과보호로 조금의 사생활도 허락되지 않는 자신의 처지를 비관하며 단 하루라도 자유를 누릴 수 있기만을 꿈꾼다. 그러던 어느 날, 프라하에서 하루저녁의 자유를 주겠다는 아버지의 약속을 받아 낸 안나는 뛸 듯이 기뻐하지만, 막상 당일이 되자 아버지가 약속을 어기고 더 많은 경호원을 붙이자 반발심에 벤이라는 생면부지의 남자의 도움으로 도주를 시작하는데...

실수로 수수께끼 가방 교환을 다른 사람과 하게 되어 다시 찾는 과정을 그리고 있는 이야기.

당신이 좋든 싫든, 올해도 어김 없이 발렌타인 데이가 돌아왔다! 발렌타인 데이에 최고 호황을 맞고 애인 몰리(제시카 알바)에게 프로포즈 승낙까지 받았지만 주변 반응은 시큰둥해 고민 중인 꽃집 주인 리드 베넷(애쉬튼 커쳐). 그의 고민을 죄다 들어주는 둘도 없는 베스트 프렌드로 이혼한 의사(패트릭 뎀시)와 뜨겁게 연애 중인 줄리아(제니퍼 가너). 그리고 줄리아의 친구로 발렌타인 데이만 되면 이 날, 남자친구 없이 혼자 지내는 사람은 세상에서 자기 밖에 없을 거라며 엄청난 절망감에 빠져 안티 발렌타인 데이 파티를 주도하는 매니지먼트 홍보담당자 카라(제시카 비엘). 그녀가 홍보를 담당하는 스포츠스타로 전 소속팀과의 재계약 문제를 앞둔 미식축구선수 숀 잭슨(에릭 댄)과 그의 비밀 러버. 그리고 특종을 잡기 위해 카라를 방문하는 서열 2위 스포츠 전문기자 켈빈(제이미 폭스). 작가가 되고 싶은 꿈과 전혀 상관 없는 비밀스러운 아르바이트로 바쁜 홍보 에이전시 사무실의 전화교환원 리즈(앤 헤서웨이)와 만난 지 2주된 우편물취급 인턴사원 제이슨(토퍼 그레이스). 발렌타인 데이에 사랑하는 사람과 한나절을 보내기 위해 11개월 만에 LA로 향하는 여군 장교 케이트(줄리아 로버츠). 그녀와 옆자리에 앉아 14시간 동안의 비행을 통해 친구가 되는 다정한 매너남 홀든(브래들리 쿠퍼). 남편(헥터 엘리존도)에게 과거 자신의 불륜사실을 밝히는 부인(셜리 맥클레인)과 상사병에 걸려 인생에서 가장 쓴 맛을 경험하고 있는 부부의 10살 손자. 발렌타인 데이에 남친과 첫 경험을 갖고 싶은 소년의 베이비시터 그레이스(엠마 로버츠), 소녀의 친구로 학교 최고의 운동선수 윌리(테일러 로트너)와 열애 중인 지나치게 발랄한 댄스클럽 부원 펠리시아(테일러 스위프트). 한창 달콤한 커플도, 솔로 탈출을 꿈꾸는 남녀도, 위기의 커플도, 이별한 연인도, 세상 모든 이들이 사랑을 꿈꾸는 특별한 날! 과연 이들의 발렌타인 데이는 행복할 수 있을까?

군복무를 마치고 고향 하와이에 도착한 채드 게이츠. 그는 부모님의 기대를 저버리고 자신의 독립적인 일을 갖기로 결심한다. 고심 끝에 채드는 여자 친구 마일리의 여행사에서 가이드로 일하기로 한다. 십대 여학생들과 이들의 선생님인 사라를 첫 고객으로 맡게 된 채드는 이들과 함께 하와이의 유명하고 아름다운 휴양지를 찾아 여행을 시작하는데...

한 사람과의 연애, 가능할까요? 깊은 관계를 원하지 않는 뉴욕의 매거진 에디터 ‘에이미’는 성인이 된 후에도 한 사람에게 올인하는 것보다는 여러 남자와 자유로운 연애를 즐기며 화려한 싱글 라이프를 이어간다. 우연히 매력적인 스포츠 의사 ‘애론’을 취재하기 전까지는!

얼토당토 않는 이유로 여자친구에게 차인 케일럽은 룸메이트 마크에게 위로를 받는다. 그러다 그웬이라는 여자에게 호감을 갖게되는데, 그웬은 마크와 룸메이트로 지내는 케일럽이 당연히 마크처럼 게이일거라 생각하고 그를 편하게 대한다. 그웬은 마크와 케일럽 사이에 본인만의 뜨거운 상상력을 발휘하고, 이성애자인 케일럽은 그런 그웬에 장단을 맞춰주며 마크와 기묘한 삼각관계를 형성하게 되는데...

고전영화광인 킬러에게 붙잡힌 어느 탈옥수 청년이 킬러에게 그간 자신의 모험담을 들려주면서 이야기가 시작된다. 캐롤라이나 연방교도소의 죄수 트레버 핀치는 다이아몬드를 훔친 죄로 체포된 노인 미카와 함께 탈옥한다. 현란한 마술 솜씨를 이용하여 과감하게 백주대낮에 탈옥을 감행, 멋지게 성공한 두 사람은 신분증을 위조하고 헤어진 마이카의 딸과 감격적인 재회를 한다. 그러나 갑작스러운 킬러들의 습격을 받게 되고, 마이카는 핀치에게 자신의 딸을 부탁하며 숨을 거둔다. 느닷없는 킬러의 습격에 어리둥절하던 핀치는 그 이유를 곧 알게 된다.