사업가 잭 해리스는 다른 사람들의 문제를 해결해주면서 완벽한 인생을 만들었다. 그러다 인터넷으로 수십억을 벌 기발한 계획을 가진 두 바보 같은 천재 웨인과 벅을 만났다. 잭은 그들을 도와 사업계획을 실행에 옮기면서 엄청난 돈을 벌기 시작한다. 갑작스런 돈에 파묻힌 잭은 더러운 사업에서 자신은 깨끗하다고 스스로 정당화 하고 있는데 범죄와 FBI에 연류가 된다. 사실이라고 하기에는 너무 특이하고 우습고 너무 위험한 사건들에서 생겨난 미들맨은 섹스, 범죄 그리고 엄청남 돈과 관련된 어처구니없는 일들이 생기는데...

한 범죄 조직이 갤러리를 돈세탁 창구로 이용하게 되면서, 살인청부업자가 예술가 행세를 한다. 그런데 뜻밖에도 그가 그린 작품들이 대성공을 거둔다.