1930년, 강인한 주먹과 뛰어난 무술 실력을 가진 청년 ‘마영정’은 꿈을 찾아 기회의 땅 상해로 떠난다. 상해는 한때 번영했지만, 일본 세력과 손잡은 도끼파의 지배 아래 점점 황폐해졌고, 현재는삼합회 세력이 도끼파를 위협하는 상황. ‘마영정’은 어머니의 당부대로 폭력배가 되지 않겠다고 다짐하지만 우연히 도끼파의 밀수 아편 사건에 휘말려 주먹을 쓰게 되고 삼합회의 보스 ‘롱치’와 마주친다. ‘롱치’는 순박하지만 호방한 ‘마영정’에게 호감을 느끼고 둘은 곧 막역한 사이가 된다. 그러던 어느 날 ‘롱치’는 ‘마영정’에게 조직에 들어와 도끼파의 보스를 처단하고 일본 세력을 몰아내자고 제안하는데…

영국의 식민 지배 하에 부패하고 혼란스러운 1963년 홍콩. 가난한 ‘오세호’(견자단)는 살기 위해 친구들과 함께 홍콩으로 밀항한다. 그러던 중 우연히 패싸움을 통해 그의 싸움 실력을 눈 여겨 본 경찰 ‘뢰락’ 반장(유덕화)은 세호와 의형제를 맺고 홍콩의 매춘, 도박, 마약 3대 산업을 독점해 나간다. 하지만 그들은 영국 경찰과의 마찰과 그들을 시기질투 하는 부패 경찰 ‘옌통’ 등 수많은 위기와 마주하게 되는데...

특별 수사 중인 형사 ‘아딩(여시만)’은 ‘블랙잭’이라는 정체불명의 인물로부터 수상한 메시지를 받는다. 자신 역시 잠입경찰인데 본부와 연락이 두절되었다고 주장하는 것. ‘아딩’은 자신의 직속상관인 ‘Q 팀장(오진우)’에게 이 사실을 보고하고, ‘Q 팀장’은 즉각 수색 작전을 펼쳐 ‘블랙잭’의 정체를 찾아 나선다. 한편, ‘Q 팀장’은 ‘블랙잭’의 정체를 수색하던 중 한 금융회사가 브라질 현지에서 마약거래를 한 사실을 알게 된다. 거래에 가담한 자들은 금융회사의 회장과 그의 측근 ‘란보원(장가휘)’, ‘란보원’의 오른팔 ‘사오즈랑(고천락)’, 그리고 지하세계에 다시금 발을 들이려는 ‘동선생’이다. 자신들 사이에 잠입경찰이 있다는 사실이 드러나자 이들은 망상과 불신에 휩싸이고 ‘블랙잭’의 정체 또한 묘연해지는데…

걱정을 달고 사는 여자. 걱정이 뭔지 모르는 남자. 극과 극인 둘은 99번 헤어졌다 다시 만난 연인. 운명처럼(?) 100번째 깨질 날을 기다리느니 함께 카페를 연다. 그리고 이곳은 이별한 연인의 기념품을 보관해 주는 명소가 되는데!