Spisovatelku Noru a její dětskou lásku Hae-Sunga sice dělí tisíce kilometrů, spojuje je však výjimečně hluboké pouto. Po více než dvou dekádách odloučení se dvě spřízněné duše setkávají během pár dní v New Yorku. Nečekané shledání s osudovým mužem přiměje Noru klást si otázku: „Co by bylo kdyby?“
Chlapectví je výjimečný film. Příběh o dospívání jednoho obyčejného kluka chtěl režisér Richard Linklater (Před soumrakem, Před půlnocí) natočit co nejpoctivěji, i proto na něm pracoval dvanáct let. Každý rok, na tři až čtyři natáčecí dny, se sešla tatáž sestava herců a tvůrců, aby natočila další střípek do jedné životní mozaiky. Výsledkem je snímek, který je neobyčejný svou obyčejností a také tím, jak neuvěřitelně pestrou škálu emocí dokáže ze svých diváků vydolovat. Mason je sympatický šestiletý kluk, který po rozvodu rodičů žije se starší sestrou Sam a mámou. S tátou se ale obě děti pravidelně vídají a mají s ním kamarádský vztah. Taková je Masonova výchozí životní situace, z níž se vydává vstříc pubertě, dospívání a dospělosti. Po cestě míjí spousty známých a přátel, prvních a druhých lásek, konfliktů a usmiřování se sestrou a matkou a dalších životních křižovatek, které všichni tak důvěrně známe.
Devítiletý Samay žije v odlehlé indické vesnici. Jeho první zkušenost s promítáním filmu mu naprosto učaruje. Každý den chodí do kina, kde zhlédne několik filmů, a dokonce se spřátelí s promítačem, který jej výměnou za obědy nechá dívat se zdarma. Když však kino přejde z 35 mm filmu na digitální, Samay udělá se svými kamarády všechno pro to, aby si sestavili vlastní filmový projektor.