Děj filmu se odehrává v městečku plném nekomplikované pohody. Jeho hrdiny jsou dospívající dvojčata, která se ocitají v kůži svých vrstevníků v černobílém americkém sitcomu z padesátých let. Zvláště přemýšlivý David je odborníkem na seriál Pleasantville, pojednávající o životě ideální středostavovské americké rodiny. A najednou, díky kouzlu opraváře televizí, se mladík ocitne přímo uprostřed umělého televizního světa i se svou povrchnější a vyzývavou sestrou Jennifer. Stanou se z nich černobílí hrdinové seriálu, sourozenci Mary Sue a Bud Parkerovi.
Charlie Chaplin pracuje jako číšník a navštěvuje dráhu pro bruslaře na kolečkových bruslích, čímž vzniká řada komických situací, které vrcholí na jedné velké bruslařské party...
Asistent zastavárny se vypořádává se svým nevrlým šéfem, otravným spolupracovníkem a několika výstředními zákazníky a flirtuje se zastavárníkovou dcerou, dokud do zastavárny nepřijde proradný podvodník se špatnými úmysly.
Krejčovský učeň spálí při žehlení šaty hraběte Broka a ten ho propustí. Později krejčí objeví vzkaz, v němž je vysvětleno, že se hrabě nemůže zúčastnit tanečního večírku, a tak se za něj převlékne, aby ho zastoupil; krejčovský učeň se však také vydal na zámek, kde se večírek slaví, a narazí na krejčího v převleku...
Mladá učitelka se stane obětí krutého vtipu. Když vejde do třídy, všichni její žáci stojí nazí u lavic. Jejich oblečení je navršeno na pódiu.