Un tenero orso, con moltissimi amici in tutto il mondo. Winnie the Pooh l’eroe più goloso, simpatico e pasticcione che ci sia... Nel 22° Classico di Walt Disney prende vita il mondo incantato di Winnie The Pooh e dei suoi piccoli amici: il timido Pimpi, il grintoso Tigro, sempre pieno di ingegnose trovate, il saggio Uffa e Christopher Robin, il fortunato bambino che vive con loro le avventure più straordinarie. Nel loro magico mondo scoprirete un posto molto speciale che si chiama Bosco dei Cento Acri, una radura sospesa tra fantasia e realtà in cui inventare tanti giochi e fare ogni giorno mille scoperte.

La storia vede un Christopher Robin ormai cresciuto, con lavoro stressante e sottopagato, sposato con figlia a carico. Quando si ricongiunge a Winnie ricorda immediatamente i vecchi tempi della fantasia e del dolce far nulla, e un contrattempo legato a una valigetta gli ricorderà anche l'importanza di una pluridecennale amicizia...

Winnie The Pooh, Tigro, Pimpi e tutti i loro gli amici del Bosco dei 100 Acri, sono i protagonisti di questa nuovissima avventura per celebrare la stagione più bella dell'anno: il Natale e il nuovo anno. Tappo l'organizzatore delle varie feste è indispettito dall'atteggiamento di Winni e gli altri che non fanno altro che disturbarlo, pertanto minaccia di non occuparsi più di quel lavoro. Winnie the Pooh, Tigro e gli altri amici cercano di calmarlo, promettendogli che con l'anno nuovo sarebbero cambiati. Pimpi inizia a saltellare dimenticandosi della sua timidezza, Winnie the Pooh si rattrista poichè non mangia più il miele e Tigro...smette di rimbalzare.

L'avventura ha inizio in una fredda e ventosa giornata d'inverno nel Bosco dei Cento Acri, quando Pooh, Pimpi, Tigro e Tappo decidono di andare alla ricerca della stagione che sentono di aver perso. Questo li porta a una avventurosa avventura alla ricerca degli ingredienti più indicati per festeggiare al meglio il Giorno del Ringraziamento e il Natale, e la visita sorpresa di un amico molto speciale.

È il primo Halloween di Effy insieme a Ro, Winnie the Pooh e i loro amici nel Bosco dei Cento Acri. Gli amici discutono i loro piani per Halloween e per la prima notte di Effy di "dolcetto o scherzetto".

La Nonna legge ai bambini una storia sulla Pasqua e il coniglietto pasquale. Taz ne è entusiasta, ma la Nonna gli dice che manca ancora un giorno alla Pasqua. Daffy non crede alla storia e cerca di convincere tutti che il coniglietto pasquale non esiste. Più tardi Lola e Titti organizzano una festa di Pasqua per Taz e invitano Bugs. Tuttavia, Daffy cerca ancora di convincere Bugs che non esiste il coniglietto pasquale; Bugs, per calmarlo, gli dà ragione tirando giù per sbaglio varie decorazioni. Lola e Titti assistono alla scena e ne rimangono sconvolti.

Pasqua è alle porte, e tutti i personaggi dei Peanuts si stanno preparando alle vacanze ormai imminenti. Snoopy è in cerca di una nuva casa per Woodstock, Piperita Patti fatica a preparare le uova di Pasqua e Marcia non ha la più pallida idea di cosa fare.

E' Pasqua e gli abitanti della cittadina di Grover si preparano per i festeggiamenti. Vengono trovate delle uova misteriose e scambiate per uova pasquali, mentre in realtà contengono i ferocissimi critters, i roditori extraterrestri. ma per fortuna ad aiutare il paese di Grover a sconfiggere i critters arrivano i cacciatori di tagile alieni.