모랄도(프랑코 인테르렝기 분), 리카르도(리카르도 펠리니 분), 레오폴도(레오폴도 트리에스테 분), 파우스토(프랑코 파브리치 분)와 알베르토(알베르토 소르디 분)는 리미니에 사는 다섯 명의 ‘청춘군상’들이다. 매일 할 일 없이 바에 모여 사소한 농담이나, 여자 이야기, 혹은 놀면서도 사치스럽게 돈을 쓰며 사는 꿈에 대한 이야기를 하며 바에서 시간을 때우는 삼십대의 친구들이다. 그런데 이들에게 변화가 생기기 시작한다. 어느 여름 맞이 축제에서 파우스토는 모랄도의 누이인 산드라에게 아이가 있다는 것을 알게 되고, 내키지는 않지만 자신의 책임임을 받아들이고 성구(聖句)를 파는 상점에서 일하기 시작한다. 한편, 파우스토의 친구들은 여전히 백수 생활을 하며 새 생활을 찾지 못한다. 특히 이들 중 가장 무모한 성격을 가진 알베르토는 누이가 벌어오는 돈에 빌붙어 살면서, 잘 살아보겠다고 발버둥치는 사람들을 비난한다. 모랄도는 자신이 살고 있는 곳이 너무도 촌스러워 더 이상 그곳에 동화되고 싶지 않다는 생각에 친구들을 멀리하기 시작한다. 한편, 못된 습성을 버리지 못한 파우스토는 사장의 부인과 위험한 관계를 맺는다. 다섯 친구들 모두 참석한 한 카니발의 야간 무도회에서 산드라는 파우스토의 부정을 알게 되고 눈물을 흘리며 아들을 데리고 달아난다. 파우스토는 자신의 무능력함과 잘못을 깨닫고 아내에게 용서를 빌러 가지만, 분노에 차 그를 기다리고 있던 산드라의 아버지가 혁대로 때리며 벌을 준다. 다음 날, 두 친구는 새로운 삶을 다시 시작하려 하고, 나머지는 또 다시 자포자기 하고, 꿈도 없고 희망도 없는 일상 속으로 돌아간다. 모랄도만이 새로운 삶을 찾아야 한다는 생각으로 등돌리고 떠나온 사람들을 생각하며 아침 일찍 조용히 기차에 오른다.

대학에서 만난 크리쉬와 아난야는 서로 사랑하는 사이이다. 두 사람은 결혼하고 싶어하지만 북인도와 남인도의 서로 다른 문화권에 자란 그들에게는 부모님의 동의가 필요하다. 서로의 부모님을 만난 자리에서 예상대로 강한 반대에 부딪히는 두 사람. 과연 이 둘은 사랑을 지켜낼 수 있을까?

서른을 몇 달 앞둔 스물 아홉의 어느날 사춘기에 빠져 버렸다! “나 임신했어!” 3년 동안 사귄 여자친구 줄리아의 임신발표! 기뻐해야 하는게 당연한데 오히려 가슴이 답답하고 앞날이 캄캄하다! 결혼한 친구 아드리아노는 애를 낳는 순간 지옥의 시작이라고 겁을 주고 옛날 여자친구를 못 잊는 파올로는 이렇게 어영부영 서른이 될 수는 없다며 우리를 구속하는 모든 것으로부터 떠나자고 옆구리를 콕콕 찌른다. 게다가, 이제 막 피어난 장미처럼 싱그러운 18살 소녀 프란체스카를 보는 순간 카를로의 가슴은 사랑에 빠진 십대 사춘기 소년처럼 두근거리기 시작하는데… 한 달 뒤면 서른이 되는 카를로, 과연 무사히 서른이 될 수 있을까?

지금은 비록 스쿨버스 운전사에 불과하지만 장차 위대한 조각가를 꿈꾸는 릭(톰 행크스 분)은 엉뚱하고 칠칠치 못한 남자이다. 사진사, 정비공, 의사 등 다양한 직업의 단짝 친구 6명과 붙어살다시피 하던 그가 갑자기 1주일 후에 결혼을 하겠다고 선언한다. 배신감을 느낀 친구들은 대신 총각파티를 하자고 제의한다. 결국 제의에 수락하고 총각파티 날이 되자 릭과 친구들은 호텔에서 같이 즐길 여자들이 오길 기다린다. 한편, 집에 남아서 결혼 선물을 전달받고 있던 약혼녀 데비와 친구들은 그곳이 총각 파티장인줄 알고 나타난 두 명의 매춘부들을 보고 경악을 금치못한다. 사태를 파악한 여자들은 자신들이 직접 매춘부로 가장하고 릭의 총각 파티장으로 들어서는데...

외모와는 정반대로 온갖 악한 마음은 다 지닌 여인 돌로레스는 나이 많은 백만장자의 아내로 있다가 그를 심장마비로 죽게 하고 재산을 가로채려다가 뜻대로 되지 않자 이에 격분한다. 이때 세계 최고의 두뇌 이식 전문가인 마이클의 차에 들이 받게 된다. 때마침 아내를 잃고 슬픔에 빠진 그는 돌로레스에게 매혹되는데...

소설가 벤(브루스 윌리스 분)과 크로스워드 퍼즐의 문제 출제자 케이티(미셸 파이퍼 분)는 불같이 뜨거운 사랑에 빠져 결혼했다. 하지만 결혼 생활이 해를 거듭할 수록 성격 차로 갈등을 거듭하다 서로에 대한 애정이 식어간다. 처음엔 매력적으로 보였던 상대의 버릇이나 성격이 참을 수 없는 단점으로 보이기 시작한 것이다. 케이티는 질서 정연한 것을 좋아하는 완벽주의자이다. 그녀가 크로스워드 퍼즐의 문제 출제자로 일하게 된 것도 항상 정답이 있고 완성된 결과가 있는 퍼즐이 자신의 성격과 맞아 떨어지기 때문이었다. 하지만 벤은 반대로 낙천주의자. 벤은 벤대로 케이티가 너무 까다로운 여자로 보이고 케이티는 그를 물렁하고 가정에 무신경한 남자로 보게 된다. 서로에 대한 애정이 식었다고 느낀 벤과 케이티는 아이들이 여름캠프에 간 사이 일단 별거를 해보기로 결정하는데.

명사들의 사진을 전문적으로 촬영하는 사진작가 코너 미드는 자신의 스튜디오를 찾은 아름다운 모델과 스타들이 자신에게 빠져들면 짧게 사랑을 나눈 후 차버리고 마는 악명높은 바람둥이다. 남자에게 있어서 중요한 것은 자유와 재미로, 결혼이란 무덤과 같다고 믿는 사람이다. 그는 심지어 자신의 현재 데이트 상대가 보는 앞에서 컴퓨터 화상 대화를 통해 세명의 여자친구에게 동시에 이별을 통보하는 파렴치한 짓도 서슴지 않는다. 그러던 어느날, 동생 폴이 결혼을 선언하자, 그는 동생이 무덤으로 들어가는 것을 막기위해 동생의 결혼을 방해한다. 드디어 자신의 노력이 결실을 이룰 수 있을 것처럼 보이는 폴의 결혼식 전날밤, 그에게 세명의 여자 유령이 나타나 자신의 과거와 현재, 그리고 외로운 미래로 안내한다. 이 여정을 통해 코너는 내면의 변화를 경험하게 된다.

장난스럽지만 근본은 진지한 이시카와 아키토와 천진난만한 닌타 하루의 커플은 능력 있는 웨딩 플래너 나카고시 마호의 지원을 받아 결혼식 준비를 진행하고, 드디어 결혼식 당일을 맞이한다. 신랑 신부의 소개 VTR, 주석 인사, 건배의 발성 등의 정통 공연에 열정을 쏟는 참석자들이었지만, 너무 뜨거운 마음이 폭주하고, 결혼식은 예상치 못한 방향으로 전개된다. 신랑 신부로부터의 SOS를 받은 나카고시는 지혜와 창의력으로 여러 어려움에 맞서지만, 더욱이 하루의 전 애인 유야와 수수께끼의 남자 사와다도 나타나게 되는데...

평화롭던 브래디 가족의 엄마 캐롤에게 어느 날 옛 남편 로이가 찾아온다. 그런데 캐롤이 다시 나타난 로이를 전혀 알아볼 수 없어 그를 의심하자, 로이는 얼굴은 코끼리가 밟고 지나가 바뀌었고, 목소리는 사랑하는 사람과 떨어져 너무 슬픈 나머지 변해 버렸다는 말로 애써 둘러댄다. 하지만 사실 그는 옛 남편 로이가 아니라 브래디 집안에 있는 17세기 태국 왕조의 말조각상을 훔치러 온 사기꾼이었다. 가짜 로이는 캐롤을 설득해 같이 살게 되지만 상황에 맞지 않는 가짜 로이의 말과 행동에 브래디 가족은 당혹스러워하면서 약간의 의흑을 느낀다. 그러던 어느 날, 가짜 로이는 경매장에서 말조각상을 훔친 후 캐롤을 인질로 잡아 하와이로 떠나 버린다. 브래디 가족은 엄마 캐롤을 구하기 위해 하와이로 향하고, 말조각상을 대부호에게 팔려는 가짜 로이에게서 캐롤은 빠져나오기 위해 안간힘을 쓰는데...

플레이보이의 인기 모델이었던 쉘리 달링턴은 그동안 휴 해프너 회장의 저택인 플레이보이 맨션에서 다른 모델들과 함께 생활해왔으나, 27세가 된 생일날, 플레이보이 모델로는 너무 고령이라는 이유로 맨션에서의 퇴출을 통보받는다. 9년간이나 지내온 맨션을 떠나 갈곳도 없고 특별한 기술도 없는 쉘리가 마주친 것은, 캠퍼스에서 가장 인기없는 여대생 동아리 '제타 타우 제타'의 대책없는 멤버들. 이들 멤버들은 조만간 자신들의 기숙사를 다른 동아리 '파이 요타 뮤'에게 빼앗길 처지에 놓여있다. 우여곡절 끝에 쉘리가 이들 동아리 기숙사의 사감이 되고 멤버들에게 화장법과 남자 다루기 등에 대해 가르치기 시작하면서, 쉘리와 동아리 멤버들 모두에게 큰 변화가 일어나는데…

헤어진 여자친구 알렉시스를 잊지 못하는 더스틴은 친구 탱크를 설득해 그녀와 데이트하도록 한다. 더스틴의 계획은 데이트를 끔찍하게 망쳐서 알렉시스로 하여금 자신의 소중함을 깨닫게 만드는 것. 하지만 그의 의도와 달리 탱크는 알렉시스와 사랑에 빠져버린다.

별볼일 없는 사립탐정 잭 싱어(Jack Singer: 니콜라스 케이지 분)는 결혼을 하지 말고 혼자 살라는 괴팍한 어머니의 유언에 애인 배시(Betsy/Donna: 사라 제시카 파커 분)와의 결혼을 망설인다. 이에 격분한 배시가 결별을 선언하자 잭은 결혼을 결심하고 라스베가스에서 식을 올리자고 그녀를 설득, 함께 여행을 떠난다. 이들이 머물게 된 호텔의 유명한 프로 도박사 토미(Tommy Korman: 제임스 칸 분)는 죽은 자기의 아내와 너무 닮은 배시를 본 순간 반하게 되어 그녀를 빼앗을 계략을 꾸민다. 어리숙한 잭을 일부러 포카 게임에 초대해 엄청난 빚을 지게 한 토미는 이를 미끼로 배시와 주말을 함께 하게 되고 그녀를 유혹한다. 잭이 돈에 자기를 팔아버린거라 생각한 배시는 토미의 청혼을 받아들이고 토미는 잭이 배시곁에 오지못하도록 여러가지 방해 공작을 펴기 시작하는데...

재치만점의 사랑상담으로 최고의 인기를 구가하고 있는 연애 박사 엠마 로이드(우마 서먼)는 빵빵한 재력에 다정다감하기까지 한 로맨티스트 리처드(콜린 퍼스)를 약혼자로 둔 뉴욕 최고의 셀러브리티. 모두가 부러워하는 그녀에게 말 못할 엄청난 러브 태클이 찾아왔으니, 서류 상에선 그녀가 이미 결혼한 몸이란 것! 해피 웨딩을 목전에 두고 터진 난감한 상황을 해결하기 위해, 엠마는 의문의 신랑을 찾아 나서고 그 배후에는 상상도 못한 비밀이 숨겨져 있는데!

샘의 고용주인 갱 레드로부터 1만 달러를 훔쳤다는 누명을 쓴 프레디는 샘과 강제로 결혼할 운명에 처해진다. 피로연 가든 파티장. 이 결혼에 참석한 잭스는 프레디를 보고 한눈에 반한다. 한편 프레디도 잭스를 보고 마음을 빼앗긴다. 둘은 파티 동안 샤워실에서 위험하고도 격렬한 사랑을 불태우고는 마침내 일탈의 사랑을 꿈꾸며 도피를 결심한다.