칼 프레드릭슨이 어느 부인과 뜻밖의 데이트를 하게 되자 그의 개인 더그가 친구를 사귀는 팁을 전수하는 내용

티격태격... 아옹다옹... 알쏭달쏭... 사랑과 우정사이 무려 7년 어떤 사람들은 첫 눈에 사랑에 빠지는데 오랜 세월이 걸린다… 는 우연한 기회에 친구가 되어 가꾼 우정과, 그 후 오랫동안 행복한 관계를 유지하는 사랑 사이의 애매한 관계와 그들의 운명, 사랑 등에 대해 그린 로맨틱 코미디 영화이다. 는 7년 전 LA발 뉴욕행 비행기에서 만나 서로가 어울릴 수 없는 최악의 상대임을 단언하는 올리버 (애쉬턴 커처)와 에밀리 (아만다 피트)와의 관계에 대해 들려주는 이야기이다. 그 후 7년 동안 그들의 관계는 끊임없이 이어지지만 언제나 타이밍은 좋지 않다. 서로 다른 연인과 다투고, 일로 고민하고, 이별을 하는 과정을 거치면서, 그들의 우연한 만남은 이제 서로에게 모든 것을 털어놓을 수 있는 진실한 친구로서의 관계로 발전한다. 불행으로 끝나버리지 않을 관계와 사랑을 찾아 나서면서, 올리버와 에밀리는 7년이란 세월이 흐른 이후에야 자신들이 진정으로 느끼고 있는 감정이 사랑과 흡사한 그 무엇일지도 모른다는 것을 깨닫게 된다.

고등학교 졸업과 동시에 여자친구에게 채인 스콧 토마스. 수년 간 이메일과 채팅으로 사귀었던 자신의 독일어 과목 공부를 도와준 독일 친구가 남자가 아닌 아리따운 여성임을 알게 되자, 세 명의 친구들과 함께 그녀를 만나러 유럽 여행에 나서면서 갖가지 소동이 벌어진다.

소녀가 바닥에 서클을 그린다. 그곳을 지나가던 사람들이 하나, 둘, 그 서클 안으로 들어간다. 어느덧 사람들로 서클이 가득 찬다. 이들은 서클 밖으로 밀려 나가지 않으려 애를 쓴다. 소녀가 돌아와서 바닥에 그려진 서클을 지우자, 사람들은 다시 자신의 길을 걸어간다.

오하이오주의 한적한 마을에 살고 있는 소박한 중년 부부 핸리(Henry Clark: 스티브 마틴 분)와 낸시(Nancy Clark: 골디 혼 분)는 어느 날 유럽으로 유학을 떠나는 아들의 배웅을 나간다. 핸리는 장성한 아들을 보고 아버지로서 뿌듯함을 느끼지만 자식들과 더 많은 시간을 보냈던 낸시는 남편과 덩그러니 남겨진 현실에 공허함을 느낀다. 한편, 갑자기 실직한 핸리는 새로운 직장을 찾아 혼자 뉴욕으로 떠날 준비를 한다. 그런데 이 사실을 모르고 핸리와 단란한 여행을 떠나려는 낸시는 무작정 핸리를 쫓아 비행기에 탑승한다. 핸리의 뉴욕행 비행기에 함께 탑승한 낸시는 실수와 해프닝을 연발한다. 중간 기착지 보스턴에 도착한 핸리와 낸시는 짐을 찾던 중 뉴욕행 비행기를 놓치고 만다. 천신만고 끝에 기차역으로 향하지만 그나마도 간발의 차이로 기차도 놓치게 되고, 결국에는 렌트카로 뉴욕에 가기로 하지만...