네 손가락 프랭키는 자신이 훔친 고가의 다이아몬드를 뉴욕의 보스 아비에게 전달해야 하지만, 프랭키는 이를 도박권투에 건다. 무허가 권투 프로모터 터키쉬와 토미는 사기 도박권투를 추진한다. 아일랜드 집시 복서 미키는 4회에 쓰러지기로 했지만 오히려 상대를 기절시키고 만다. 한편, 도박권투에 참가하기로 했다가 실종된 프랭키를 찾아나선 아비는 전설적인 인물 총알 이빨 토니에게 사건을 의뢰한다. 얼마 후 프랭키는 시체로 발견되고 보석의 행방은 알 수가 없다. 이제 다이아몬드와 권투, 도박과 사기로 한데 엉킨 이들의 좌충우돌 해프닝이 시작되는데...

프레스턴 스터지스가 시나리오를 쓰고 직접 감독한 고전적인 로맨틱 코미디로 헨리 폰다와 바바라 스탠윅이 주연을 맡았다. 재기 넘치고 생기발랄한 남녀간의 밀고 당기는 싸움을 그린 이 영화에서 헨리 폰다는 대부호의 상속자, 찰스 파이크를 연기했다. 뱀에 관한 전문가인 찰스는 아마존에서 일년간의 연구를 마치고 뉴욕으로 돌아오는 여객선에 오른다. 승선하자마자 찰스는 능력 있는 결혼상대자를 찾는 배 안의 미혼여성들의 관심의 초점이 되는데, 찰스를 주의 깊게 보는 사람들 중에 전문도박사들인 해리 해링턴 대령(찰스 코번)과 그의 파트너 제랄드, 그리고 대령의 딸 진(바바라 스탠윅)이 있었다. 만찬장에서 모든 여성들이 찰스에게 눈독 들이는 걸 지켜보던 진은 찰스의 발을 걸어 그의 관심을 끄는데 성공한다. 대령과 제랄드는 찰스를 속이기 쉬운 상대로 보고 게임을 하려고 하지만 진 역시 찰스에게 끌리는 자신을 발견하고는 놀란다. 그러던 중, 어린 시절부터 찰스를 돌봐온 경호원 먹시는 대령과 진이 전문도박사임을 증명하는 사진을 찰스에게 보여준다. 충격을 받은 찰스는 진에게 사기꾼임을 알고 거짓으로 그녀에게 끌리는 척했다고 말한다. 화가 난 진은 복수를 다짐하고 영국의 귀족 여인, 레이디 이브로 행세하며 다시 찰스 앞에 나타난다. 찰스는 진과 똑같이 생긴 레이디 이브를 보며 혼란스러우면서도 또다시 이브에게 빠져드는데…

파리, 세느 강, 어느 다리, 한 여자가 강으로 몸을 던지려 한다. 그 때 한 남자가 나타난다. "당신은 지금 부적절한 일을 하려는 것처럼 보이는군요." 남자의 목소리. 남자는 서커스에서 눈을 가리고 모델에게 칼을 던지는 묘기를 하는 가보. 가보는 자살을 기도했던 아델에게 파트너가 되기를 제의하고 두사람은 지방을 다니며 묘기를 선보이며 인기를 끌게 된다. 함께 다니게 되면서 두 사람 사이에 연민과 동정이 애정으로 발전하지만 두 사람 모두 감정을 숨긴다. 그러던 중 그리그 공연 후, 나중에 만날 것을 기약하여 헤어지기에 이른다.

나싼(Nathan Detroit: 프랭크 시나트라 분)은 나이트 클럽의 가수 아델레이드(Miss Adelaide: 비비안 블레인 분)와 약혼한 사이지만 장장 14년이 지나도록 도박에 빠져 그녀와의 결혼은 안중에도 없다. 급기야 파산하기에 이른 나싼은 도박 장소를 빌리기 위한 천달러를 구하러 동분서주한다. 한편 건달들의 아지트인 타임 스퀘어. 오늘도 흥청망청한 건달들의 세계는 여전하다. 그곳에서 선교사 활동을 결심한 사라(Sarah Brown: 진 시몬스 분)는 의욕적으로 활동을 벌이려 하지만 일은 뜻대로 쉽사리 되지 않음을 깨닫는다. 결국 그녀의 선교사는 사람이 없어 문을 닫아야 할 처지에 놓인다. 뉴욕의 둘째가라면 서러울 도박사 스카이 매스터슨(Sky Masterson: 마론 브란도 분)은 궁지에 몰린 나싼과 내기를 하게 된다. 바로 그것은 스카이가 나싼이 지목하는 여자와 하바나에서 밤을 보낼 수 있는지에 관한 것. 나싼은 선교사 아가씨 사라를 가리킨다. 사라와 하바나로 가지 많으면 당장 천달러가 날아가게 생긴 스카이. 그는 꾀를 내어 사라에게 선교사에 수용할 인원 12명을 알선해 주겠다고 약속한다. 그 대가로 하바나로 향하는 스카이와 사라. 운명적인 사랑의 감정! 그러나 건달들은 사랑의 위기에 처하고. 다시 뉴욕으로 돌아온 사라는 스카이가 내기에서 이기기 위해 자신을 이용한 사실을 뒤늦게 알게 되고 그의 사랑을 거부하기로 맘먹는다. 14년간이나 나싼을 기다려 왔던 아델레이드도 나싼이 결혼을 계속 미루기만 하자 이별을 결심한다.

어떤 사람들은 행운을 가지고 태어나고, 어떤 이들은 행운을 얻으려고 애를 쓴다. 샘은 스페인의 해안에서 좀 떨어진 섬에서 카지노를 운영하는 노인이다. 샘의 이 카지노 세상에서는 행운이란 남으로부터 획득할 수 있는 상품이다. 그리고 이 곳의 도박사 페데리코는 남이 가진 행운을 빼앗는데 천부적인 재주를 가진 인물이다. 샘의 행운이 훨씬 강함에도, 어느날 샘은 카지노에서 도박사들의 행운을 빼앗아온 페데리코의 행운을 훔치게 되는데...

소문난 도둑 대니 오션은 뉴저지 감옥으로부터 출소한 후 채 24시간이 되기도 전에 '한탕'을 구상한다. 그는 최상급 라스베가스 호텔 세 곳의 카지노로부터 1억 5천만불을 터는 희대의 범죄를 계획하고, 작업에 동참할 11명의 멤버를 모은다. 목표로 삼은 카지노들은 품위를 갖춘 동시에 냉혹한 기업가인 테리 베네딕트의 소유. 드디어 세계 챔피온 타이틀 매치가 벌어지는 밤, '사상 최대의 작전'은 시작된다.

트로터는 도박을 좋아하는 택시기사다. 하지만, 아내의 간청으로 이제 더 이상 도박은 않기로 결심한다. 그런데 어느날, 같은 회사 동료인 루니가 택시에서 주워 들은 경마정보를 애기해 주자, 마음이 바뀐다. 결국 경마장에 가서 마권을 산 트로터에게 점점 행운이 따르기 시작하고, 거는 족족 돈을 따기 시작한다. 마지막엔 친구들과 주위 사람들의 응원 속에 정말 대박을 터뜨린다.

라스 베이거스의 자동차 수리공이자 레이서인 럭키(엘비스 프레슬리)는 호텔 수영장 강사 러스티(앤 마거릿>에게 한눈에 반해 갖은 구애 끝에 그녀의 사랑을 얻어낸다. 연인관계가 된 러스티는 럭키의 위험한 레이싱을 반대하는데 그 말에 아랑곳하지 않는 럭키는 모터 살 돈을 구하려고 장기자랑 콘테스트에 나간다. 1등을 하긴 했지만 돈 대신 허니문 상품권을 얻은 럭키는 레이스 참가를 포기해야 할지 고민에 빠진다.

몬테카를로 랠리에 카레이서인 하비와 짐이 경주에 참가하는 중 다이아몬드를 훔친 도둑과 소동을 벌이고 우승 경쟁을 하는 내용의 코미디 액션 영화

캔사스 주에 주둔한 박스터 부대에는 미 육군 최고의 명물인 어니스트 빌코 상사가 근무하고 있다. 수송부의 특무상사인 그는 부대 내에서 병사들을 상대로 내기, 복권판매, 심지어 소모품까지 판매하는 등 군기라고는 하나도 찾아볼 수 없는 한마디로 구제 불능인 군인이다. 하지만, 부대장인 존 홀 대령이 방문한다는 소식이 전해지면 모든 잡동사니들은 금세 사라지고 대원들은 잽싸게 근무상태로 돌입한다. 이러한 상황을 모두 진두지휘하는 빌코 상사는 단연 부하들에게 최고의 인기를 자랑한다. 그러나 평화로운 시절이 지나가고 어느 날 갑자기 박스터 부대에 찬바람이 불어닥친다. 예전에 빌코 때문에 오지로 전출됐던 쏜 소령이 감사를 위해 박스터 부대를 방문하게 된 것. 우연히 빌코가 근무하고 있다는 사실을 알게 된 쏜 소령은 과거 빌코에게 당한 것을 복수하기 위해 음모를 꾸민다. 그는 국방부에 특별감사를 요청해 박스터 부대, 특히 빌코가 근무하는 수송부에 대한 대대적인 감사를 벌이는데...